(2R)-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one | 38052-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 38052-67-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RVFRYUNGRFJAFI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (2R)-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(R)-4-苯基-3-(苯基乙炔基)恶唑烷丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Chiral Ynamide: (R)-4-Phenyl-3-(2-triisopropylsilyl-ethynyl)oxazolidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0359
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸酐 、 2-苯基-1,3-恶唑烷-4-酮 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以96.5% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用脒基催化剂对内酰胺和硫内酰胺进行催化、对映选择性 N-酰化

  摘要：

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja306766n

文献信息

• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US20170197973A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶indoleamine 2,3-dioxygenase的化合物和含有这些化合物的组合物。还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防各种疾病、障碍和病况，包括由indoleamine 2,3-dioxygenase介导的癌症和免疫相关障碍。
• Immunoregulatory agents
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US10106546B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶吲哚胺 2,3-二氧化酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了此类化合物和组合物用于治疗和/或预防由吲哚胺 2,3-二氧化酶介导的各种疾病、失调和病症，包括癌症和免疫相关失调。
• Forms of (R)-N-(4-chlorophenyl)-2-(cis-4-(6-fluoroquinolin-4- yl)cyclohexyl)propanamide
  申请人：SHENZHEN RENTAI PHARMATECH LTD

  公开号：US11014890B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Forms B and C of (R)—N-(4-chlorophenyl)-2-(cis-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)propanamide are stable under the conditions of light, high temperature and high humidity.

  (R)-N-(4-氯苯基)-2-(顺式-4-(6-氟喹啉-4-基)环己基)丙酰胺的 B 型和 C 型在光照、高温和高湿度条件下稳定。
• EP3215153B1
  申请人：——

  公开号：EP3215153B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• US9643972B2
  申请人：——

  公开号：US9643972B2

  公开（公告）日：2017-05-09