(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester | 1027917-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 1027917-87-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃SSi
• 分子量: 444.711
• InChiKey: KXDLLTWRGBWMKE-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters

  摘要：

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00302-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenylthio)acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 diazaborolidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters

  摘要：

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00302-6

文献信息

• Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters
  作者：E.J Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00302-6

  日期：2000.4

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.