HC毒素 | 83209-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: HC毒素
• 英文名称: HC toxin
• 英文别名: HC-Toxin；(3S,6R,9S,12R)-6,9-dimethyl-3-[6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-oxohexyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 83209-65-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₆
• 分子量: 436.508
• InChiKey: GNYCTMYOHGBSBI-SVZOTFJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：10 mg/ml；甲醇：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,9S,14aR)-9-{(S)-6-hydroxy-6-[(S)-oxiran-2-yl]hexyl}-3,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecyne-1,4,7,10-tetraone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶盐酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到HC毒素
  参考文献：
  名称：

  通过 Matteson 同系化和 C-H 功能化合成 HC-Toxin

  摘要：

  开发了一种针对宿主特异性 HC 毒素的新合成路线。HC-毒素属于一组环状四肽组蛋白脱乙酰酶抑制剂，含有不常见的氨基酸 Aeo。合成该结构单元的关键步骤包括用于在侧链中生成立体中心的 Matteson 同系化以及用于将侧链连接到受保护的丙氨酸的 C-H 功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00914

文献信息

• Synthesis of HC-Toxin via Matteson Homologation and C–H Functionalization
  作者：Michael Kohr、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00914

  日期：2023.8.4

  host-specific HC-toxin was developed. The HC-toxin belongs to a group of cyclic, tetrapeptide histone deacetylase inhibitors containing the unusual amino acid Aeo. Key steps in the synthesis of this building block include the Matteson homologation to generate the stereogenic centers in the side chain and a C–H functionalization to connect the side chain to a protected alanine.

  开发了一种针对宿主特异性 HC 毒素的新合成路线。HC-毒素属于一组环状四肽组蛋白脱乙酰酶抑制剂，含有不常见的氨基酸 Aeo。合成该结构单元的关键步骤包括用于在侧链中生成立体中心的 Matteson 同系化以及用于将侧链连接到受保护的丙氨酸的 C-H 功能化。