(Z)-5-benzyloxy-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-enyloxy)pentanal | 912967-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzyloxy-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-enyloxy)pentanal
• 英文别名: 5-phenylmethoxy-3-[(Z)-4-trimethylsilylbut-2-enoxy]pentanal
• CAS: 912967-57-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: JFGZBHNBQQYKDE-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzyloxy-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-enyloxy)pentanal 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(2RS,4RS,5SR)-2-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-5-vinyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基化策略立体选择性合成2,4,5-三取代的四氢吡喃。

  摘要：

  报道了对2,4,5-三取代的四氢吡喃具有高度立体选择性的途径。关键步骤是在布朗斯台德酸活化下，将（Z）-烯丙基硅烷分子内烯丙基化到醛上。完整的1,4-立体诱导仅占可能的四种THP产品中的两种。当反应在非极性溶剂中进行时，1,3立体诱导的水平最佳，这与静电是控制立体选择性这一方面的关键。

  DOI：

  10.1021/ol061957v
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (Z)-5-benzyloxy-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-enyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基化策略立体选择性合成2,4,5-三取代的四氢吡喃。

  摘要：

  报道了对2,4,5-三取代的四氢吡喃具有高度立体选择性的途径。关键步骤是在布朗斯台德酸活化下，将（Z）-烯丙基硅烷分子内烯丙基化到醛上。完整的1,4-立体诱导仅占可能的四种THP产品中的两种。当反应在非极性溶剂中进行时，1,3立体诱导的水平最佳，这与静电是控制立体选择性这一方面的关键。

  DOI：

  10.1021/ol061957v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans Using an Intramolecular Allylation Strategy
  作者：Peter J. Jervis、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/ol061957v

  日期：2006.9.1

  A highly stereoselective route to 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans is reported. The key step employs an intramolecular allylation of a (Z)-allylsilane onto an aldehyde under Bronsted acid activation. Complete 1,4-stereoinduction accounts for the formation of only two out of the possible four THP products. The level of 1,3-stereoinduction is optimal when the reaction is carried out in an apolar

  报道了对2,4,5-三取代的四氢吡喃具有高度立体选择性的途径。关键步骤是在布朗斯台德酸活化下，将（Z）-烯丙基硅烷分子内烯丙基化到醛上。完整的1,4-立体诱导仅占可能的四种THP产品中的两种。当反应在非极性溶剂中进行时，1,3立体诱导的水平最佳，这与静电是控制立体选择性这一方面的关键。