pigment red 49 | 1248-18-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pigment red 49
• 英文别名: 2-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]-1-naphthalenesulfonic acid sodium salt；C.I. 15630；D&C Red No. 10；sodium 2-[(2-hydroxynaphthyl)azo]naphthalenesulfonate；Sodium 2-[(2-Hydroxynaphthyl)Azo]Naphthalenesulphonate；sodium;2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 1248-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₃N₂O₄S*Na
• 分子量: 400.39
• InChiKey: VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• LogP：
  4.024 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质

黄光红色。在130℃下稳定，耐光性一般。对有机溶剂的耐受性较差，但对酸和碱的稳定性较好，并且存在迁移现象。

用途

用于C. I. 颜料红49：1和49：2。

生产方法

该产品在有机颜料中的应用较少，通常用来一步合成C.I.颜料红49：1及49：2。其色淀是重要的红色颜料之一。

反应方程式 操作过程

首先，在重氮釜中加入2000升水和盐酸，并在10分钟内逐步加入346公斤的吐氏酸，继续搅拌15分钟后，再加入2000至3000公斤冰块并添加600升23%的亚硝酸钠溶液。搅拌3小时直至反应完全。此时，重氮盐结晶析出，并通过真空抽滤分离，滤饼用6000升水打浆备用。

在另一反应釜中加入300公斤β-萘酚液和180升苛性钠溶液并迅速搅拌使其溶解，然后将其加入到8000升水中。

将制备的重氮液于液面下1小时内缓慢加入偶合液中，保持温度在15～20℃。偶合后继续搅拌3小时以确保反应完全。随后，添加300公斤Rock solt，并通过蒸汽加热至沸腾并维持0.5小时，然后立即过滤。最后，在空气中吹干8～10小时，得到滤饼2000～2500公斤，可用作色淀用，干燥后即得640公斤的干品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺-1-磺酸 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到pigment red 49
  参考文献：
  名称：

  D＆C Red 34及其色淀中的辅助色：合成，结构表征和超高效液相色谱分析

  摘要：

  D＆C Red No.34是3-羟基-4-[（1-磺基-2-萘基）偶氮] -2-萘甲酸的钙盐。它的色淀是不溶性颜料，是通过将染料阴离子沉淀到不溶性基质（通常是松香）上而形成的。次要颜色是作为染料阴离子的位置异构体或具有更高或更低数量的取代基的有色杂质。D＆C红34号及其色淀是美国联邦法规（CFR）中列出的色料，可用于外用药物和化妆品。这些颜色添加剂必须获得美国食品和药物管理局（FDA）的批认证，以确保符合CFR要求，包括在纯色中辅助色的含量不得超过4％。对于湖泊中的辅助颜色没有特定的限制，但是可以分析杂质是否符合良好的生产规范。本文报道了七种D＆C Red 34号副色的合成。染料的两种中间原料中的各种杂质组合，即2-氨基-1-萘磺酸和3-羟基-2-萘甲酸被用于合成新化合物，这些化合物经重结晶纯化，并通过元素进行完全表征分析，超高效液相色谱（UPLC），核磁共振波谱，红外光谱和可见光分光光度

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.001