cis-2-(benzenesulphonyl)tetrahydro-5-methoxyfuran | 125375-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(benzenesulphonyl)tetrahydro-5-methoxyfuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-(benzenesulfonyl)-5-methoxyoxolane
• CAS: 125375-29-3；125375-31-7；138745-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: DLWUDIYDJNXNNF-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 cis-2-(benzenesulphonyl)tetrahydro-5-methoxyfuran 在 叔丁基锂 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 生成 tetrahydro-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 苯亚磺酸 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到cis-2-(benzenesulphonyl)tetrahydro-5-methoxyfuran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5

文献信息

• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。