5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-prop-2-ynyl-benzene | 139553-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-prop-2-ynyl-benzene
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)benzene；5-methoxy-1,3-dimethyl-2-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 139553-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OMWOZKJDOFRJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 2,6-dimethyl-4-methoxy(diacetoxyiodo)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-prop-2-ynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Ipso selectivity in the reductive iodonio-Claisen rearrangement of allenyl(p-methoxyaryl)iodinanes

  摘要：

  在二氯甲烷中，在 BF3-Et2O 的存在下，通过与丙炔-2-基（三甲基）硅烷反应生成的对甲氧基（二乙酰氧基碘）烯丙基（芳基）碘烷，在 -20 °C 下发生还原性异碘-克莱森重排选择性反应，生成异取代的丙炔基烯丙基醚。

  DOI：

  10.1039/c39920000015

文献信息

• Ipso selectivity in the reductive iodonio-Claisen rearrangement of allenyl(p-methoxyaryl)iodinanes
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/c39920000015

  日期：——

  Allenyl(aryl)iodinanes, generated from p-methoxy(diacetoxyiodo)arenes by the reaction with propyn-2-yl(trimethyl)silanes in the presence of BF3–Et2O in dichloromethane, undergo reductive ipso iodonio-Claisen rearrangement selectivity at –20 °C yielding ipso-substituted propynylarenes.

  在二氯甲烷中，在 BF3-Et2O 的存在下，通过与丙炔-2-基（三甲基）硅烷反应生成的对甲氧基（二乙酰氧基碘）烯丙基（芳基）碘烷，在 -20 °C 下发生还原性异碘-克莱森重排选择性反应，生成异取代的丙炔基烯丙基醚。