(R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 753020-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 753020-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: FHPOWXNNODOAEU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-苄烯酒石酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065

文献信息

• Efficient and versatile synthesis of (2S,3R)-sphingosine and its 2-azido-3-O-benzylsphingosine analogue
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.104

  日期：2005.3

  into the sphingosine base was effected by a sequence of Horner–Wadsworth–Emmons olefination of 5, conversion to allylic acetate 8, and copper-mediated Grignard coupling. The method is versatile, allowing a broad variety of aliphatic chains to be introduced in the organocuprate coupling step.

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。
• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。