4-nitro-1,1,7,7-tetramethoxyheptane | 147189-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-1,1,7,7-tetramethoxyheptane
• 英文别名: 1,1,7,7-Tetramethoxy-4-nitroheptane
• CAS: 147189-49-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₆
• 分子量: 265.307
• InChiKey: VJPDWNVHGBEKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1,1,7,7-tetramethoxyheptane 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-<4-(methylphenyl)sulfonylaminomethylene>-1,1,7,7-tetramethoxy-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.

  摘要：

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2358
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基庚二醛 、 原甲酸三甲酯 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-nitro-1,1,7,7-tetramethoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.

  摘要：

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2358

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2358

  日期：——

  Important precursors (1 and 2) for the synthesis of 4-substituted indole derivatives were readily obtained by acid treatment of a tosylamide (13), which was prepared in a single operation by treatment of 10 with N-tosyl-N', N'-dimethylformamidine (TsN=CHNMe2). Compound (10) was effectively synthesezed from nitromethane and acrolein by way of a nitro compound (15). A novel indole formation reaction from the tosyl-amide (13) to gain short access to 4-alkoxyindoles, such as 16, 17, 19, and 21 is presented.

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。