(S)-N-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 925209-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxyhex-5-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 925209-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: WOLLWZRBJZDXKL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 肉桂酸 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到((2R,5S)-1-tosylpyrrolidine-2,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的立体选择性合成：介导的催化氧化环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603240
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl tosyl(1-(trityloxy)hex-5-en-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到(S)-N-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的立体选择性合成：介导的催化氧化环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603240

文献信息

• Domino Sequences Involving Stereoselective Hydrazone-Type Heck Reaction and Denitrogenative [1,5]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Shuling Yu、Lijin Zhou、Sihan Ye、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/jacs.3c01075

  日期：——

  via an acid-promoted condensation. A key strategic advantage of this Heck paradigm is that the resultant Heck product allylic diazene rapidly undergoes stereospecific denitrogenative [1,5]-sigmatropic rearrangement, eventually furnishing a domino sequence toward 3-substituted tetrahydropyridine (THP) with high enantioselectivity. The substrate-induced diastereoselective version has also been realized

  尽管烯烃伙伴与各种亲电试剂的 Heck 反应取得了巨大成功，但以碳═杂原子对应物为中心的变体仍然难以捉摸。在此，我们报道了N -[( Z )-3-碘代烯丙基]-氨基乙醛和水合肼 (NH 2 NH 2 –H 2)的 Pd(0) 催化的不对称分子内腙型 Heck 反应O), 其中所需的腙是通过酸促进的缩合原位生成的。这种 Heck 范式的一个关键战略优势是生成的 Heck 产物烯丙基二氮迅速经历立体特异性脱氮 [1,5]-sigmatropic 重排，最终为具有高对映选择性的 3-取代四氢吡啶 (THP) 提供多米诺骨牌序列。底物诱导的非对映选择性版本也已实现，专门提供顺式-2,5-二取代 THP。该序列的实用性通过多个有价值的生物活性靶标的正式合成得到证明，包括 3-乙基吲哚喹啉、preclamol 和 niraparib。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines: Catalytic Oxidative Cyclizations Mediated by Osmium
  作者：Timothy J. Donohoe、Gwydion H. Churchill、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Paul A. Glossop

  DOI：10.1002/anie.200603240

  日期：2006.12.4