o-t-Pentyltoluol | 4167-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-t-Pentyltoluol
• 英文别名: 3-(2-Tolyl)-2-methyl-butan；1-Methyl-2-(2-methylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 4167-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ABFSMBUHWKYOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-t-Pentyltoluol 生成 2-(1,1-二甲基-丙基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新戊基衍生物的化学：I.苄基格氏试剂与叔丁基卤化物的反应性。新戊基苯甲酸的合成及热力学解离常数

  摘要：

  苄基卤化镁与叔丁基卤的反应除生成新戊基苯外，还生成邻位和对叔丁基甲苯。已经研究了（i）两种反应物中都存在的卤原子，（ii）所用镁的纯度，（iii）进行反应的溶剂和（iv）取代基中的取代基的影响。格氏试剂的芳环。还研究了叔丁基氯化镁与4-烷基苄基氯的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92843-1
• 作为产物：
  描述：

  (py)2Ni(CH2CMe2-o-C6H4) 以 氘代乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 o-t-Pentyltoluol 、 2-叔丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  有机金属 Ni(II)、Ni(III) 和 Ni(IV) 配合物的氧化 C-C 键形成反应

  摘要：

  使用三齿配体 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (Me3tacn) 和环状烷基/芳基 C-供体配体 -CH2CMe2-o-C6H4- (cycloneophyl) 可以合成可分离的有机金属 NiIII、NiIII 和 NiIV 配合物。令人惊讶的是，五配位的 NiIII 复合物在溶液和固态下都是稳定的，并且表现出有限的 CC 键形成反应性。这种 NiIII 物种的一个电子氧化生成六配位 NiIV 复合物，乙腈分子与 Ni 结合。有趣的是，用蓝色 LED 照射 NiIV 复合物会导致在室温下快速形成环状 CC 产物。这种反应性对最近开发的双镍/光氧化还原催化系统具有重要意义，该系统提议涉及高价有机金属镍中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10303

文献信息

• Chemistry of neopentyl derivatives
  作者：A.J.M. Reuvers、H. van Bekkum、B.M. Wepster

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92843-1

  日期：1970.1

  The reaction of benzylmagnesium halides with t-butyl halides yields o- and p-t-butyltoluene in addition to neopentylbenzene. A study has been made of the influence of (i) the halide atoms present in both reactants, (ii) the purity of the magnesium used, (iii) the solvent in which the reaction is conducted, and (iv) the substituents in the aromatic ring of the benzyl Grignard reagent. The reaction of

  苄基卤化镁与叔丁基卤的反应除生成新戊基苯外，还生成邻位和对叔丁基甲苯。已经研究了（i）两种反应物中都存在的卤原子，（ii）所用镁的纯度，（iii）进行反应的溶剂和（iv）取代基中的取代基的影响。格氏试剂的芳环。还研究了叔丁基氯化镁与4-烷基苄基氯的反应。
• Oxidative C–C Bond Formation Reactivity of Organometallic Ni(II), Ni(III), and Ni(IV) Complexes
  作者：Michael B. Watson、Nigam P. Rath、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.6b10303

  日期：2017.1.11

  limited C-C bond formation reactivity. Oxidation by one electron of this NiIII species generates a six-coordinate NiIV complex, with an acetonitrile molecule bound to Ni. Interestingly, illumination of the NiIV complex with blue LEDs results in rapid formation of the cyclic C-C product at room temperature. This reactivity has important implications for the recently developed dual Ni/photoredox catalytic

  使用三齿配体 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (Me3tacn) 和环状烷基/芳基 C-供体配体 -CH2CMe2-o-C6H4- (cycloneophyl) 可以合成可分离的有机金属 NiIII、NiIII 和 NiIV 配合物。令人惊讶的是，五配位的 NiIII 复合物在溶液和固态下都是稳定的，并且表现出有限的 CC 键形成反应性。这种 NiIII 物种的一个电子氧化生成六配位 NiIV 复合物，乙腈分子与 Ni 结合。有趣的是，用蓝色 LED 照射 NiIV 复合物会导致在室温下快速形成环状 CC 产物。这种反应性对最近开发的双镍/光氧化还原催化系统具有重要意义，该系统提议涉及高价有机金属镍中间体。