2-(1-苯并噻吩-3-基)乙酸甲酯 | 7597-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(1-苯并噻吩-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-benzothienylacetate
• 英文别名: methyl 1-benzothiophene-3-acetate；methyl benzo[b]thiophene-3-acetate；2-(benzo[b]thiophen-3-yl)acetate；methyl 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)acetate；benzo[b]thiophen-3-yl-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1-benzothiophen-3-yl)acetate；methyl benzo[b]thiophen-3-ylacetate
• CAS: 7597-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: ODKSYEYDLVKYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯并噻吩-3-基)乙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxyethyl)benzor[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives having anxiolytic effect

  摘要：

  哌啶化合物具有通式（I），其中 R.sup.1 是具有通式（II）的基团，其中 X 是CHR.sup.10，O，S，SO，SO.sub.2或NR.sup.10，Z.sup.1是CH.sub.2，O或S；Z.sup.2和Z.sup.3分别为（CH.sub.2）.sub.n，n为0或1，O或S或Z.sup.1和Z.sup.2可以共同表示一个羟基；或者当Z.sup.3是（CH.sub.2）.sub.n时，其中n为0，Z.sup.1和Z.sup.2可以共同表示一个3-成员双价基团；显示出强大的σ受体活性。此外，它们在动物模型中显示出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症、精神病、癫痫、抽搐、运动障碍、运动紊乱、健忘症、脑血管疾病、老年性阿尔茨海默病或帕金森病的药物。

  公开号：

  US05665725A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-乙酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 ice 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以v/v) to obtain 3.40 g (quantitative) of the entitled compound as a brown oil的产率得到2-(1-苯并噻吩-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivative

  摘要：

  以下化学式（I）所代表的化合物，其盐或无溶剂物，能够基于其新颖的机制——1,6-β-葡聚糖合成抑制，具有广谱的特异性或选择性抗真菌活性，以及含有其中任何一种的抗真菌剂。

  公开号：

  US20050113397A1

文献信息

• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BIOCHROMIX PHARMA AB

  公开号：WO2013009259A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel chemical compounds formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five-and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group (-CO-), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1. The compounds are useful in therapy, especially therapy of a mammal suffering from a disease involving misfolded or aggregated forms of proteins.

  本发明涉及一种新型化合物的化学式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n（I），其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代。这些化合物在治疗中有用，特别是在治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的疾病的哺乳动物的治疗中。
• [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO
  申请人：BIOCHROMIX AB

  公开号：WO2013036196A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to novel labelled compounds of formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five- and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group ( -CO- ), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1, for use in imaging amyloid deposits and aggregated protein in living patients. The invention further relates to imaging methods using labelled or unlabelled compounds of formual I and the use of unlabelled compounds in such methods.

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。
• Enantioselective Photochemical Organocascade Catalysis
  作者：Łukasz Woźniak、Giandomenico Magagnano、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201711397

  日期：2018.1.22

  Reported herein is a photochemical cascade process that combines the excited-state and ground-state reactivity of chiral organocatalytic intermediates. This strategy directly converts racemic cyclopropanols and α,β-unsaturated aldehydes into stereochemically dense cyclopentanols with exquisite stereoselectivity. Mechanistic investigations have enabled elucidating the origin of the stereoconvergence

  本文报道的是一种光化学级联方法，其结合了手性有机催化中间体的激发态和基态反应性。该策略将外消旋的环丙醇和α，β-不饱和醛直接转化为立体化学致密的环戊醇，并具有出色的立体选择性。机理研究使阐明立体收敛的起源受到了动力学解析过程的支配。
• Access to Paullone Analogues by IntramolecularHeck Reaction
  作者：Lionel Joucla、Florence Popowycz、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Benoît Joseph

  DOI：10.1002/hlca.200790076

  日期：2007.4

  The syntheses of paullone (1a) and three paullone derivatives, including a sulfur analogue (2a), a tricyclic derivative (2b), and a ring-enlarged variant (2c), are described, Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction being the key step. The kinase-inhibitory properties of the novel paullone analogues were investigated.

  描述了paullone（1a）和三种paullone衍生物的合成，包括硫类似物（2a），三环衍生物（2b）和环扩大的变体（2c），其中Pd催化的分子内Heck反应是关键步骤。研究了新型paullone类似物的激酶抑制特性。