(S)-(+)-N-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acetamide | 1246754-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(S)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1246754-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₃
• 分子量: 275.156
• InChiKey: SOWCSEJZQTWVBG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 (S)-(+)-N-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acetamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-(-)-N-[(4-methylphenyl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  倒置还是保留？酸性添加剂对α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯的对映体Suzuki-Miyaura偶联立体化学过程的影响

  摘要：

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。

  DOI：

  10.1021/ja210025q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(chloro(phenyl)methyl)boronic acid boronic acid (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-pinanediol ester 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(+)-N-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acetamide 、 (R)-(+)-N-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  倒置还是保留？酸性添加剂对α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯的对映体Suzuki-Miyaura偶联立体化学过程的影响

  摘要：

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。

  DOI：

  10.1021/ja210025q

文献信息

• Stereospecific Suzuki−Miyaura Coupling of Chiral α-(Acylamino)benzylboronic Esters with Inversion of Configuration
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja106632j

  日期：2010.9.29

  invertive B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling has been achieved. The coupling of enantioenriched α-(acylamino)benzylboronic esters with aryl bromides and chlorides took place efficiently in toluene at 80 °C in the presence of Pd(dba)(2) (5 mol %), XPhos (10 mol %), K(2)CO(3) (3 equiv), and H(2)O (2 equiv). The reaction proceeded with inversion of configuration to give diarylmethanamine derivatives in high

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。
• Inversion or Retention? Effects of Acidic Additives on the Stereochemical Course in Enantiospecific Suzuki–Miyaura Coupling of α-(Acetylamino)benzylboronic Esters
  作者：Tomotsugu Awano、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja210025q

  日期：2011.12.28

  The stereochemical course of the stereospecific Suzuki-Miyaura coupling of enantioenriched α-(acetylamino)benzylboronic esters with aryl bromides can be switched by the choice of acidic additives in the presence of a Pd/XPhos catalyst system. Highly enantiospecific, invertive C-C bond formation takes place with the use of phenol as an additive. In contrast, high enantiospecificity for retention of

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。