4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one | 68240-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-but-2t-en-1-one；4,4,4-Trichlor-1-(4-chlor-phenyl)-but-2t-en-1-on；(E)-4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 68240-47-1
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄O
• 分子量: 283.969
• InChiKey: ZBZHSFZLHPVIEA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到4,4-dichloro-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4-二氯丁-3-烯-1-酮的首次合成。1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮的电化学还原是关键步骤

  摘要：

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.054
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮在三氟甲磺酸中环化为 3-三氯甲基茚满-1-酮

  摘要：

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.105

文献信息

• First synthesis of 3-aryl-5-dichloromethyl-2-pyrazolines. The electrochemical generation of 2,2-dichlorovinylacetophenones as a key step
  作者：Antonio Guirado、Bruno Martiz、Raquel Andreu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.101

  日期：2004.11

  intermediates 2 under acidic conditions yielded 2,2,2-trichloroethylideneacetophenones 3, which were transformed to 2,2-dichlorovinylacetophenones 5 in nearly quantitative yields by selective electrochemical monodechlorination at either mercury or graphite electrodes. Finally, 3-aryl-5-dichloromethyl-2-pyrazolines 7 were efficiently obtained on treatment of compounds 5 with either hydrazine or methylhydrazine

  已经建立了标题化合物的有效合成途径。Chloralacetophenones 2被治疗的苯乙酮的制备1用无水三氯乙醛。中间体的脱水2的酸性条件下得到2,2,2- trichloroethylideneacetophenones 3，将其转化为2,2- dichlorovinylacetophenones 5中任一处或汞石墨电极几乎定量的产率通过选择性电化学monodechlorination。最后，用肼或甲基肼处理化合物5可有效地获得3-芳基-5-二氯甲基-2-吡唑啉7。
• VOIGT H., Z. CHEM., 1980, 20, NO 1, 19
  作者：VOIGT H.

  DOI：——

  日期：——
• VOIGT H., Z. CHEM., 1981, 21, NO 3, 102-103
  作者：VOIGT H.

  DOI：——

  日期：——