methyl 4-<2-<5--2-(N-methylamino)phenyl>-2-(hydroxyimino)ethyl>-3-methoxybenzoate | 110707-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-<2-<5--2-(N-methylamino)phenyl>-2-(hydroxyimino)ethyl>-3-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-[5-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-2-methylaminophenyl]-2-(hydroxyimino)ethyl]-3-methoxybenzoate；methyl 4-[2-[5-(cyclopentylmethylcarbamoyl)-2-(methylamino)phenyl]-2-hydroxyiminoethyl]-3-methoxybenzoate
• CAS: 110707-79-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅
• 分子量: 453.538
• InChiKey: WLFUVFCWNMDICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<2-<5--2-(N-methylamino)phenyl>-2-(hydroxyimino)ethyl>-3-methoxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 8.08h， 生成 N-(cyclopentylmethyl)-3-[[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]phenyl]methyl]-1-methylindazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl 4-<2-<5--2-(N-methylamino)phenyl>-2-(hydroxyimino)ethyl>-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010

文献信息

• Carboxamide derivatives of indoles and leucotriene antagonizing use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04918094A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  This invention provides a series of novel heterocyclic amides of formula I in which the group >X-Y-Z< is selected from >C.dbd.CH--N<, >C.dbd.N--N<, >N--(CH.sub.2)--N<, >CH--CH.sub.2 --N< and >N--N.dbd.C< and the other radicals have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds: pharmaceutical compositions containing the formula I compounds, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  本发明提供了一系列新型杂环酰胺，其化学式为I，其中，> X-Y-Z <基团选自> C = CH-N <、> C = N-N <、> N- (CH2) -N <、> CH- -N <和> N = N-C <，其他基团的含义在下面的说明中定义。化合物I是白三烯拮抗剂。该发明还提供了公式I化合物的药学上可接受的盐：含有公式I化合物或其盐的制药组合物，用于治疗例如过敏或炎症性疾病，或内毒素或创伤性休克症状；以及用于制造公式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。
• Carboxamide derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US05049576A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  This invention provides a series of novel heterocyclic amides of formula I in which the group >X--Y--Z< is selected from >C.dbd.CH--N<, >C.dbd.N--N<, >N--(CH.sub.2)--N<, >CH--CH.sub.2 --N< and >N--N.dbd.C< and the other radicals have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds; pharmaceutical compositions containing the formula I compounds, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  本发明提供了一系列新颖的杂环酰胺，其化学式为I，其中的> X-Y-Z <基团选自> C.dbd.CH-N <，> C.dbd.N-N <，> N-(CH.sub.2)-N <，> CH-CH.sub.2-N <和> N-N.dbd.C <，而其他基团的含义在以下说明中定义。化合物I是白三烯拮抗剂。本发明还提供了化合物I的药学上可接受的盐；含有化合物I或其盐的药物组合物，用于治疗例如过敏或炎症性疾病或内毒素性或创伤性休克症状；以及用于制造化合物I的工艺，以及用于此类制造的中间体。