2,2,2-trifluoro-N-((S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide | 1113041-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-((S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1113041-79-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 262.188
• InChiKey: WQBBZKAJIUGTCO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-((S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 15.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (1S)-1-(2-indazol-2-ylphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLIN DEPENDENT KINASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2019197549A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以3.12 g的产率得到2,2,2-trifluoro-N-((S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLIN DEPENDENT KINASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2019197549A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Nitroaromatic Peptoids: Fine Tuning Peptoid Secondary Structure through Monomer Position and Functionality
  作者：Sarah A. Fowler、Rinrada Luechapanichkul、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/jo8023363

  日期：2009.2.20

  position stabilized the threaded loop structure relative to (Nspe)9. Additional experiments revealed that nitroaromatic side chains can influence peptoid nonamer folding by modulating the strength of key intramolecular hydrogen bonds in the peptoid threaded loop structure. Steric interactions were also implicated for the Ns2ne monomer. Overall, this study provides further evidence that aromatic side-chain

  N-取代的甘氨酸寡聚体或拟肽已成为一类重要的折叠体，用于研究生物分子相互作用和作为治疗剂的潜在用途。然而，设计具有先验明确构象的拟肽仍然是一项艰巨的挑战。需要新的方法来解决这个问题，系统研究单个单体单元在全球 peptoid 折叠过程中的作用代表了一种策略。在这里，我们通过设计、合成和表征含有硝基芳族单体单元的拟肽来报告我们对这种方法的努力。这项工作需要合成一种新的手性胺结构单元（S)-1-(2-硝基苯基)乙胺 (s2ne)，可以使用标准固相类肽合成技术轻松安装到类肽中。我们设计了一系列拟肽九聚体，使我们能够探测这种相对缺电子和空间位阻的 α-手性侧链对拟肽结构的影响，即拟肽螺纹环和螺旋。拟肽的圆二色光谱表明硝基芳香单体对拟肽的二级结构有显着影响。具体来说，螺纹环结构在包含交替的N -( S )-1-苯乙基甘氨酸( N spe ) 和N s2ne 单体的九聚体中被破坏，主要构象是螺旋形的。确实，放置单个(