L-2-(溴甲基)吡咯烷氢溴酸盐 | 51368-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: L-2-(溴甲基)吡咯烷氢溴酸盐
• 英文名称: (S)-(+)-2-bromomethylpyrrolidine hydrobromide
• 英文别名: (S)-2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide；(2S)-2-(bromomethyl)pyrrolidine;hydrobromide
• CAS: 51368-34-4
• 化学式: BrH*C₅H₁₀BrN
• 分子量: 244.957
• InChiKey: XBSPZBZXDDWESK-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(溴甲基)吡咯烷氢溴酸盐 在 盐酸 、 氨 、 水 、 氯 、 四乙烯五胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (S)-2-吡咯烷甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  双环 β-sultams：从单环 β-氨基硫醇制备和一些性质

  摘要：

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230208
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-2-(溴甲基)吡咯烷氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-[(咪唑硫基)甲基]吡咯烷作为三官能有机催化剂用于酮与硝基烯烃的高度不对称迈克尔加成

  摘要：

  2-[(咪唑-2-基硫基)甲基]吡咯烷催化酮与硝基烯烃的直接不对称迈克尔加成反应，由天然L-脯氨酸和咪唑硫基平台构建，水杨酸作为助催化剂得到了产物以高产率（高达 95 %）和出色的对映选择性（高达 99 % ee）。高效的催化性能可能归因于三官能有机催化剂和助催化剂水杨酸对迈克尔底物的双重活化，通过氢键和静电相互作用的协同作用形成稳定的过渡态复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700856

文献信息

• The highly enantioselective Michael addition of ketones to nitrodienes catalyzed by the efficient organocatalyst system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid
  作者：Zhao-Bo Li、Shu-Ping Luo、Yi Guo、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c002197k

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition reaction of ketones to nitrodienes was promoted efficiently by the accessible and fine-tunable organocatalytic system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid. The corresponding adducts were afforded in good yields with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。
• Ion-Supported Chiral Pyrrolidines as Enantioselective Catalysts for Direct Michael Addition of Nitroalkenes in [BMIm]PF₆
  作者：Zhenyuan Xu、Danqian Xu、Shuping Luo、Huadong Yue、Liping Wang、Yunkui Liu

  DOI：10.1055/s-2006-950443

  日期：2006.9

  Imidazolium-supported-pyrrolidine-catalyzed asymmetric Michael addition reactions of unmodified ketones and aldehydes to nitroalkenes were performed in [BMIm]PF 6 to give products in up to 98% yield and 99% enantioselectivity. The catalytic system presented a synergistic effect in the improvement of reaction performance and could be recycled.

  在[BMIm]PF 6 中进行咪唑鎓负载的吡咯烷催化的未改性酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以高达98%的产率和99%的对映选择性得到产物。该催化体系在提高反应性能方面具有协同作用，并且可以回收利用。
• A chiral thioureido acid as an effective additive for enantioselective organocatalytic Michael additions of nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Shu-Ping Luo、Ai-Bao Xia、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b804541k

  日期：——

  A novel and effective organocatalytic system consisting of pyrrolidinyl-thioimidazole and a chiral thioureido acid efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins to afford the adducts with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  由吡咯烷基-硫代咪唑和手性硫脲基酸组成的新型有效有机催化体系可有效催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供具有高非对映选择性（高达99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）的加合物。 ）。
• Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing a Pyridine Moiety for the Copper-Catalyzed Alkylation of<i>N</i>-Sulfonylimines with Dialkylzinc Reagents
  作者：Takahiro Soeta、Tomohiro Ishizaka、Yuta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201404241

  日期：2014.12.8

  Amino acid‐derived chiral imidazolium salts, each bearing a pyridine ring, were developed as N‐heterocyclic carbene ligands. The copper‐catalyzed asymmetric alkylation of various N‐sulfonylimines with dialkylzinc reagents in the presence of these chiral imidazolium salts afforded the corresponding alkylated products with high enantioselectivity (up to 99 % ee). The addition of HMPA to the reaction

  氨基酸衍生的手性咪唑鎓盐（每个带有吡啶环）被开发为N杂环卡宾配体。在存在这些手性咪唑鎓盐的情况下，用二烷基锌试剂对各种N-磺酰亚胺类化合物进行铜催化的不对称烷基化反应，可得到具有高对映选择性（最高ee高达99％）的相应烷基化产物。就化学收率和对映选择性而言，将HMPA作​​为共溶剂添加到反应混合物中至关重要。发现广泛的N-磺酰亚胺碱和二烷基锌试剂适用于该反应。
• Organocatalysts wrapped around by poly(ethylene glycol)s (PEGs): a unique host–guest system for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Dan Qian Xu、Shu Ping Luo、Yi Feng Wang、Ai Bao Xia、Hua Dong Yue、Li Ping Wang、Zhen Yuan Xu

  DOI：10.1039/b708525g

  日期：——

  Asymmetric Michael addition reactions of unmodified ketones to nitroalkenes were performed in PEGs catalyzed by novel pyrrolidinyl-thioimidazolium salts to give products in up to 97% yield and 99% enantioselectivity; ESI mass spectrometric detection for the first time gave evidence of the presence of the PEG-organocatalyst host-guest complex.

  在新型吡咯烷基-硫代咪唑鎓盐催化的PEG中，未改性的酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应产生的产品收率高达97％，对映选择性高达99％。首次ESI质谱检测提供了PEG-有机催化剂宿主-客体复合物存在的证据。