2-((4-Trifluoromethoxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((4-Trifluoromethoxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₃
• 分子量: 318.252
• InChiKey: OUVUSBUNUANFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylhydrazinecarbonitrile 、 2-((4-Trifluoromethoxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(E)-2-(amino(1-methyl-2-(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)hydrazinyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,3-茚满二酮合成2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-亚烷基衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成方法，可分两步以良好的收率合成2-芳基-1,3-茚满二酮和1-甲基肼-1-甲腈中的1,2,4-三唑衍生物。反应包括正式的[3 + 2]环加成反应和骨架重排，以提供氨基，然后进行T3P介导的脱氢偶联。该方法为合成新型1,2,4-三唑衍生物提供了一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152832
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对三氟甲氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-Trifluoromethoxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过级联aus-Michael / Aldol的Huisgen两性离子与2-Arylideneindane-1,3-diones的化学和非对映选择性构建茚并吡唑啉

  摘要：

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701013

文献信息

• Design, Biological Evaluation, and Computer-Aided Analysis of Dihydrothiazepines as Selective Antichlamydial Agents
  作者：Luana Janaína de Campos、Mohamed A. Seleem、Jiachen Feng、Kelly Mari Pires de Oliveira、João Víctor de Andrade dos Santos、Shivdeep Hayer、Jonathan B. Clayton、Sharvath Kathi、Derek J. Fisher、Scot P. Ouellette、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01894

  日期：2023.2.9

  of the main challenges of the current antichlamydial pharmacotherapy. The metabolic needs of CT are controlled, among others, by cylindrical proteases and their chaperones (e.g., ClpX). It has been shown that dihydrothiazepines can disrupt CT-ClpXP. Based on this precedent, we synthesized a dihydrothiazepine library and characterized its antichlamydial activity using a modified semi-high-throughput

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。