L-ALPHA-谷氨酰-L-缬氨酰-L-苯丙氨酸 | 31461-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-ALPHA-谷氨酰-L-缬氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Glu-Val-Phe
• 英文别名: Glutamyl-valyl-phenylalanine；(4S)-4-amino-5-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 31461-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: FVGOGEGGQLNZGH-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetamido-N-[(1S)-1-[(4S)-4-methyl-5-oxo-4H-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]propanamide 、 L-ALPHA-谷氨酰-L-缬氨酰-L-苯丙氨酸 在 papain 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以64%的产率得到N-Ac-Ala-Ala-Ala-Glu-Val-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  5（4H）-恶唑啉酮类化合物在木瓜蛋白酶催化的肽片段缩合中作为酰基供体

  摘要：

  木瓜蛋白酶，一种硫醇蛋白酶，在肽段缩合中显示出利用5（4H）-恶唑啉酮作为酰基供体。该方法的有效性通过氧化胰岛素B链（30个残基）与血管紧张素III（7个残基）的成功偶联以59％的产率得以说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85208-1

文献信息

• 5(4H)-Oxazolinones as acyl donors in papain-catalyzed peptide fragment condensations
  作者：Byung Keun Hwang、Qu-Ming Gu、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85208-1

  日期：1994.4

  Papain, a thiol protease was shown to utilize 5(4H)-oxazolinones of peptides as acyl donors in peptide segment condensations. The effectiveness of this methodology is illustrated by the successful coupling of oxidized insulin B chain (30 residues) to angiotensin III (7 residues) in 59% yield.

  木瓜蛋白酶，一种硫醇蛋白酶，在肽段缩合中显示出利用5（4H）-恶唑啉酮作为酰基供体。该方法的有效性通过氧化胰岛素B链（30个残基）与血管紧张素III（7个残基）的成功偶联以59％的产率得以说明。

表征谱图