{(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester | 195316-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: {(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3R,4S,5R,7R,8S,9S,11R)-11-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,8-bis(triethylsilyloxy)-2,6,10-trioxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-5-yl]acetate
• CAS: 195316-49-5
• 化学式: C₃₃H₆₆O₈Si₃
• 分子量: 675.139
• InChiKey: MALJCKCMVZFUQI-IKCVFFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3-{(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-2-yl}-2-oxo-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3aS,4S,5aR,6S,7R,8aR,8bR)-6-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-7-(2-trityloxy-ethyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-4-yl]-propionitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 134.83h， 生成 {(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265

文献信息

• Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.
  作者：Kiyoshi HORITA、Shun-ichiro HACHIYA、Tatsuya YAMAZAKI、Tae NAITOU、Jun'ichi UENISHI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.45.1265

  日期：——

  The C1-C15 unit of halichondrin B was synthesized starting from D-glucose via stereoselective construction of the B and A rings, which have 2, 6-trans- and 2, 6-cis-disubstituted tetrahydropyran rings, respectively. With the aid of MM2 calculations kinetically and thermodynamically controlled Michael reactions were successfully applied for the construction of the B and A rings, respectively.

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。