N-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxy)propyl](tert-butoxy)carboxamide | 809289-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxy)propyl](tert-butoxy)carboxamide
• 英文别名: 2S-2-benzyloxy-3-(t-butoxycarbonylamino)propanol；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 809289-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: BIBNERMLUJKJLE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxy)propyl](tert-butoxy)carboxamide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(2S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-2-(phenylmethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 α-取代-β-氨基酸的发夹聚酰胺识别 DNA 的小凹槽

  摘要：

  将柔性氨基酸 β-丙氨酸 (β) 结合到由 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 氨基酸组成的发夹聚酰胺中，需要以高亲和力和序列选择性与长度超过七个碱基对的 DNA 序列结合. 配对 α-取代-β-氨基酸 (S)-异丝氨酸 (^SIs)、(R)-异丝氨酸 (^RIs)、β-氨基丙氨酸 (Aa) 和 α-氟-β-丙氨酸 (Fb) 侧-与发夹聚酰胺中的 β 并列，相对于含有 β/β 配对的母体聚酰胺改变 DNA 结合亲和力和选择性。对包含序列 5'-TGCNGTA-3'（N = A、T、G 和 C）的限制性片段进行的定量 DNase I 足迹滴定研究表明，聚酰胺 ImPy^SIsImPy-γ-PyPyβImPy-β-Dp (^SIs /β 配对) 与 N = T (K_a = 4.5 × 10^9 M^(-1)) 结合优先于 N = A (K_a = 6.2 × 10^8 M^(-1))。该结果与亲本

  DOI：

  10.1021/ja000509u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxy)propylazide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxy)propyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有 α-取代-β-氨基酸的发夹聚酰胺识别 DNA 的小凹槽

  摘要：

  将柔性氨基酸 β-丙氨酸 (β) 结合到由 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 氨基酸组成的发夹聚酰胺中，需要以高亲和力和序列选择性与长度超过七个碱基对的 DNA 序列结合. 配对 α-取代-β-氨基酸 (S)-异丝氨酸 (^SIs)、(R)-异丝氨酸 (^RIs)、β-氨基丙氨酸 (Aa) 和 α-氟-β-丙氨酸 (Fb) 侧-与发夹聚酰胺中的 β 并列，相对于含有 β/β 配对的母体聚酰胺改变 DNA 结合亲和力和选择性。对包含序列 5'-TGCNGTA-3'（N = A、T、G 和 C）的限制性片段进行的定量 DNase I 足迹滴定研究表明，聚酰胺 ImPy^SIsImPy-γ-PyPyβImPy-β-Dp (^SIs /β 配对) 与 N = T (K_a = 4.5 × 10^9 M^(-1)) 结合优先于 N = A (K_a = 6.2 × 10^8 M^(-1))。该结果与亲本

  DOI：

  10.1021/ja000509u

文献信息

• [EN] ANTITHROMBOTIC ETHERS<br/>[FR] ETHERS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004108677A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  This application relates to a compound of formula I (or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor (I).

  这项申请涉及到公式I的化合物（或其前药或该化合物或前药的药用盐），以及其药物组合物，以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体（I）。
• Antithrombotic Ethers
  申请人：Franciskovich Jeffry Bernard

  公开号：US20080108594A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This application relates to a compound of formula I (or a pro-drug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor (I).

  本申请涉及公式I的化合物（或其前药或其药物可接受的盐），其制药组合物，以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体（I）。
• ANTITHROMBOTIC ETHERS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1644334A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7615568B2
  申请人：——

  公开号：US7615568B2

  公开（公告）日：2009-11-10
• Recognition of the Minor Groove of DNA by Hairpin Polyamides Containing α-Substituted-β-Amino Acids
  作者：Paul E. Floreancig、Susanne E. Swalley、John W. Trauger、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja000509u

  日期：2000.7.1

  hairpin polyamides composed of N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) amino acids is required for binding to DNA sequences longer than seven base pairs with high affinity and sequence selectivity. Pairing the α-substituted-β-amino acids (S)-isoserine (^SIs), (R)-isoserine (^RIs), β-aminoalanine (Aa), and α-fluoro-β-alanine (Fb) side-by-side with β in hairpin polyamides alters DNA binding affinity

  将柔性氨基酸 β-丙氨酸 (β) 结合到由 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 氨基酸组成的发夹聚酰胺中，需要以高亲和力和序列选择性与长度超过七个碱基对的 DNA 序列结合. 配对 α-取代-β-氨基酸 (S)-异丝氨酸 (^SIs)、(R)-异丝氨酸 (^RIs)、β-氨基丙氨酸 (Aa) 和 α-氟-β-丙氨酸 (Fb) 侧-与发夹聚酰胺中的 β 并列，相对于含有 β/β 配对的母体聚酰胺改变 DNA 结合亲和力和选择性。对包含序列 5'-TGCNGTA-3'（N = A、T、G 和 C）的限制性片段进行的定量 DNase I 足迹滴定研究表明，聚酰胺 ImPy^SIsImPy-γ-PyPyβImPy-β-Dp (^SIs /β 配对) 与 N = T (K_a = 4.5 × 10^9 M^(-1)) 结合优先于 N = A (K_a = 6.2 × 10^8 M^(-1))。该结果与亲本