(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)acetaldehyde | 107914-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-1,3-dioxaindan-5-yl)acetaldehyde；2-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 107914-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FSKDDRAZWSFRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)acetaldehyde 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  延胡索中异喹啉类生物碱的分离、合成及生物活性评价。在体外和体内抗胃癌

  摘要：

  异喹啉生物碱因其独特的结构而显示出显着的抗胃癌作用，越来越受到抗胃癌药物开发的关注。在这项研究中，我们从富含异喹啉生物碱的藏药延胡索中探索了抗胃癌的活性成分。获得了 14 种化合物，包括 2 种先前未描述的天然产物。有趣的是，一种新的活性化合物显示出有效的抗胃癌活性。在完成活性化合物及其衍生物的全合成后，进一步研究了活性化合物的抗胃癌活性。体外实验表明，活性化合物显着减弱增殖能力，引起G2/M期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞凋亡。从机制上讲，该活性化合物可以增加 Bax/Bcl-2 比率，提高细胞质中的细胞色素c，并激活 caspase-9/3，同时使上游 PI3K/Akt/mTOR 信号通路失活。此外，该活性化合物还可以通过抑制拓扑异构酶 I 的活性导致胃癌细胞死亡。更重要的是，该活性化合物的抗胃癌活性在MGC-803异种移植裸鼠体内得到证实。这项工作不仅促进了紫堇的开发利用Hemsl

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116705
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a014

文献信息

• Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates
  作者：Paul Francis Schuda、William A. Price

  DOI：10.1021/jo00386a014

  日期：1987.5
• Isolation, synthesis and bioactivity evaluation of isoquinoline alkaloids from Corydalis hendersonii Hemsl. against gastric cancer in vitro and in vivo
  作者：Tian Luo、Zhao Li、Xue-Mei Deng、Kan Jiang、Dan Liu、Hong-Hua Zhang、Tao Shi、Lin-Yi Liu、Huai-Xiu Wen、Qi-En Li、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116705

  日期：2022.4

  explore the active components against gastric cancer from the Tibetan Medicine Corydalis hendersonii Hemsl, which is rich in isoquinoline alkaloids. 14 compounds including 2 previously undescribed natural products were obtained. Interestingly, an new active compound displays potent anti-gastric cancer activity. After accomplishing the total syntheses of the active compound and its derivatives, the anti-gastric

  异喹啉生物碱因其独特的结构而显示出显着的抗胃癌作用，越来越受到抗胃癌药物开发的关注。在这项研究中，我们从富含异喹啉生物碱的藏药延胡索中探索了抗胃癌的活性成分。获得了 14 种化合物，包括 2 种先前未描述的天然产物。有趣的是，一种新的活性化合物显示出有效的抗胃癌活性。在完成活性化合物及其衍生物的全合成后，进一步研究了活性化合物的抗胃癌活性。体外实验表明，活性化合物显着减弱增殖能力，引起G2/M期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞凋亡。从机制上讲，该活性化合物可以增加 Bax/Bcl-2 比率，提高细胞质中的细胞色素c，并激活 caspase-9/3，同时使上游 PI3K/Akt/mTOR 信号通路失活。此外，该活性化合物还可以通过抑制拓扑异构酶 I 的活性导致胃癌细胞死亡。更重要的是，该活性化合物的抗胃癌活性在MGC-803异种移植裸鼠体内得到证实。这项工作不仅促进了紫堇的开发利用Hemsl