4-phenyl-2,2-difluoro-3(E)-butenoic acid | 915791-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,2-difluoro-3(E)-butenoic acid
• 英文别名: (3E)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoicacid；(E)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 915791-23-0
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₂
• 分子量: 198.169
• InChiKey: MAWGCXCJDVFPEN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,2-difluoro-3(E)-butenoic acid 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 ethyl (2E,4E)-3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氟代氨基酯和呋喃的Povarov型反应

  摘要：

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01139
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2,2-difluoro-3-butenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-phenyl-2,2-difluoro-3(E)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制Z和E生成α，α-二氟取代的苯基丁烯酸酯的途径

  摘要：

  描述了纯Z-和E- α，α-二氟-4-苯基-3-丁烯酸乙酯1a和1b以及相应的酸2a和2b的有效制备方法。该程序包括将• CF 2 CO 2 Et立体控制地添加到苯乙炔或β-溴苯乙烯中。化合物1a中很容易被加入得到• CF 2 CO 2的Et到苯乙炔经由其中的立体化学是通过电子转移过程控制，以产生主要为一个机构Ž乙烯基阴离子。产品图1b是通过• CF 2 CO 2 Et通过Z-或E -β-溴苯乙烯的加成消除反应而获得的，该机理是立体化学受中间体构象平衡中的空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo061022s

文献信息

• Solution and fluorous phase synthesis of β,β-difluorinated 1-amino-1-cyclopentane carboxylic acid derivatives
  作者：Santos Fustero、Vanessa Rodrigo、María Sánchez-Roselló、Fatemeh Mojarrad、Ana Vicedo、Teresa Moscardó、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.006

  日期：2008.10

  An efficient protocol for the preparation of beta,beta-difluorinated 1-amino-1-cyclopentane carboxylic acid derivatives was developed. 2,2-Difluro-4-phenyl-3-butenoic acid 6 was used as substrate for the preparation of the starting vinyl difluoro imino esters 8. The key steps of this methodology rely on the chemo- and diastereoselective addition of allylzinc bromides over the iminic functionality of 8 and subsequent RCM reaction. This synthetic sequence was successfully applied to fluorous synthesis. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pathway for the Stereocontrolled <i>Z</i> and <i>E</i> Production of α,α-Difluorine-Substituted Phenyl Butenoates
  作者：Wadih Ghattas、Corinna R. Hess、Gilles Iacazio、Renaud Hardré、Judith P. Klinman、Marius Réglier

  DOI：10.1021/jo061022s

  日期：2006.10.1

  and 1b together with the corresponding acids 2a and 2b is described. The procedures involve stereocontrolled additions of •CF2CO2Et to phenylacetylene or β-bromostyrene. Compound 1a is easily obtained by addition of •CF2CO2Et to phenylacetylene via a mechanism where the stereochemistry is controlled by an electron-transfer process to produce predominantly the Z vinyl anion. The product 1b is obtained

  描述了纯Z-和E- α，α-二氟-4-苯基-3-丁烯酸乙酯1a和1b以及相应的酸2a和2b的有效制备方法。该程序包括将• CF 2 CO 2 Et立体控制地添加到苯乙炔或β-溴苯乙烯中。化合物1a中很容易被加入得到• CF 2 CO 2的Et到苯乙炔经由其中的立体化学是通过电子转移过程控制，以产生主要为一个机构Ž乙烯基阴离子。产品图1b是通过• CF 2 CO 2 Et通过Z-或E -β-溴苯乙烯的加成消除反应而获得的，该机理是立体化学受中间体构象平衡中的空间因素控制。
• Gold-Catalyzed Povarov-Type Reaction of Fluorinated Imino Esters and Furans
  作者：Álvaro Sanz-Vidal、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01139

  日期：2016.8.5

  gold-catalyzed Povarov-type reaction of fluorinated imino esters and furans is described. The process, which takes place in dichoromethane at room temperature, gives rise to novel fluorinated tetrahydrofuran-fused tetrahydroquinolines in good yields and moderate levels of diastereoselectivity in a very simple manner. The reported examples expand the versatility of the Povarov reaction to unprecedented fluorinated

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。