2-(5-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester | 184921-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(5-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[(5-oxo-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 184921-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: IGEBJEVFESYBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester 在 氰化钠 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到Porphobilinogen lactam methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of β-(Hydroxymethyl)pyrroles:  A New Synthesis of Porphobilinogen and Other Trisubstituted Pyrroles for Photodynamic Therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961987j
• 作为产物：
  描述：

  E-戊二酸二乙酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of β-(Hydroxymethyl)pyrroles:  A New Synthesis of Porphobilinogen and Other Trisubstituted Pyrroles for Photodynamic Therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961987j

文献信息

• A new approach to porphobilinogen and its analogs
  作者：Christine Y. de Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00469-9

  日期：1997.6

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Alkylation of β-(Hydroxymethyl)pyrroles:  A New Synthesis of Porphobilinogen and Other Trisubstituted Pyrroles for Photodynamic Therapy
  作者：Christine Y. De Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo961987j

  日期：1996.1.1