L-gamma-谷氨酰-L-缬氨酸 | 2746-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-gamma-谷氨酰-L-缬氨酸
• 英文名称: γ-Glu-Val
• 英文别名: L-γ-Glutamyl=>L-valin；γ-glutamyl valine；γ-L-glutamyl-L-valine；gamma-Glutamylvaline；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 2746-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: AQAKHZVPOOGUCK-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许），??水（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  160.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

G-Glu-Val，又称γ-谷氨酰-L-异亮氨酸或H-gGlu-Val-OH，是一种味觉调节二肽，并且是可食用豆类“浓醇”风味的主要贡献者。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-gamma-谷氨酰-L-缬氨酸 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide 在 甲醇 、 氯仿 、 钯 作用下， 生成 L-gamma-谷氨酰-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  755. Amino-acids and peptides. Part IX. γ-L-Glutamyl-L-alanine, -L-valine, and -L-leucine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003937

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING GAMMA -GLUTAMYL-VALYL-GLYCINE CRYSTAL
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20150361133A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a method for efficiently producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal. Specifically, the present invention provides a method for producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal, which includes the steps of: preparing a mixed solution of valyl-glycine or a salt thereof and γ-glutamyl-valyl-glycine, wherein the mixed solution contains valyl-glycine or the salt thereof in an amount of 20 mass % or more relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine; adjusting the amount of valyl-glycine or the salt thereof in the prepared mixed solution to 0.1 mass % or more and less than 20 mass % relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine to prepare a γ-glutamyl-valyl-glycine solution; and subjecting the γ-glutamyl-valyl-glycine solution to a crystallization procedure to produce the γ-glutamyl-valyl-glycine crystal.

  本发明提供了一种高效生产γ-谷氨酰-缬氨酸-甘氨酸晶体的方法。具体来说，本发明提供了一种生产γ-谷氨酰-缬氨酸-甘氨酸晶体的方法，包括以下步骤：制备缬氨酸-甘氨酸或其盐和γ-谷氨酰-缬氨酸的混合溶液，其中混合溶液中缬氨酸或其盐的质量占γ-谷氨酰-缬氨酸质量的20%或以上；调整制备的混合溶液中缬氨酸或其盐的量，使其相对于γ-谷氨酰-缬氨酸的质量为0.1%或以上但小于20%；将γ-谷氨酰-缬氨酸溶液经过结晶程序进行结晶，生产γ-谷氨酰-缬氨酸晶体。
• ALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：SUGIKI Masayuki

  公开号：US20130237702A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A composition containing a compound represented by General Formula (I) below (see the definition in the specification for the symbols in the formula) or a salt thereof has an excellent CaSR agonistic effect and provides a pharmaceutical agent, a CaSR agonistic agent, a prophylactic or therapeutic agent for a disease that can be ameliorated through CaSR activation as well as seasonings and an agent for imparting kokumi.

  含有下面普通公式（I）所代表的化合物（请参见规范中公式中符号的定义）或其盐的组合物具有出色的CaSR激动作用，并提供了药物制剂、CaSR激动剂、预防或治疗可以通过CaSR激活改善的疾病的制剂，以及调味料和赋予kokumi的剂。
• Enzymatic Synthesis of γ‐Glutamyl Dipeptides Catalysed by Mutant <i>E. coli</i> γ‐Glutamyltransferases
  作者：Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza、Cinzia Calvio、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1002/ejoc.202200907

  日期：2022.11.18

  identified inside the active site of E. coli γ-glutamyltransferase, putatively involved in acceptor substrate binding. Point-mutation of these residues afforded two mutant enzymes with altered catalytic properties. Mutant T413L showed a very promising transpeptidation-to-hydrolysis ratio up to 20 : 1. The two mutants were tested as biocatalysts for the enzymatic synthesis of γ-glutamyl dipeptides with flavor-enhancer

  在大肠杆菌γ-谷氨酰转移酶的活性位点内鉴定出两个残基，推测与受体底物结合有关。这些残基的点突变提供了两种催化特性改变的突变酶。突变体 T413L 显示出非常有希望的高达 20:1 的转肽水解比。这两个突变体被测试为用于酶促合成具有增味特性的 γ-谷氨酰二肽的生物催化剂。
• METHOD FOR PRODUCING -GLUTAMYL-VALYL-GLYCINE CRYSTAL
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2883960A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention provides a method for efficiently producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal. Specifically, the present invention provides a method for producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal, which includes the steps of: preparing a mixed solution of valyl-glycine or a salt thereof and γ-glutamyl-valyl-glycine, wherein the mixed solution contains valyl-glycine or the salt thereof in an amount of 20 mass% or more relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine; adjusting the amount of valyl-glycine or the salt thereof in the prepared mixed solution to 0.1 mass% or more and less than 20 mass% relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine to prepare a γ-glutamyl-valyl-glycine solution; and subjecting the γ-glutamyl-valyl-glycine solution to a crystallization procedure to produce the γ-glutamyl-valyl-glycine crystal.

  本发明提供了一种高效生产γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸晶体的方法。具体来说，本发明提供了一种生产γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸晶体的方法，该方法包括以下步骤：制备缬氨酰-甘氨酸或其盐和γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸的混合溶液，其中混合溶液中缬氨酰-甘氨酸或其盐的含量相对于γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸的质量大于等于 20 质量％；将制备的混合溶液中缬氨酰-甘氨酸或其盐的含量调整为 0.1 质量％或更多，但相对于 γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸的质量小于 20 质量％，以制备 γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸溶液；并将 γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸溶液进行结晶处理，以生成 γ-谷氨酰-缬氨酰-甘氨酸晶体。
• TRYPTOPHAN AS A BIOMARKERS FOR KIDNEY FUNCTION AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP3410115A1

  公开（公告）日：2018-12-05

  Biomarkers of kidney function and methods for using said biomarkers for assessing kidney function, monitoring kidney function, diagnosing acute kidney injury, and diagnosing chronic kidney disease are provided. Also provided are suites of small molecule entities as biomarkers for chronic kidney disease.

  本研究提供了肾功能生物标志物以及使用上述生物标志物评估肾功能、监测肾功能、诊断急性肾损伤和诊断慢性肾病的方法。此外，还提供了作为慢性肾病生物标志物的小分子实体套件。