L-gamma-谷氨酰-L-蛋氨酸 | 17663-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-gamma-谷氨酰-L-蛋氨酸
• 英文名称: γ-glutamyl-L-methionine
• 英文别名: γ-glutamyl-methionine；γ-glutamylmethionine；γ-Glu-Met；gamma-Glutamylmethionine；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-3-methylsulfanylpropyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 17663-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: RQNSKRXMANOPQY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C
• 沸点：
  625.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  165.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

H-Glu(Met-OH)-OH可以诱导羟自由基的氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-gamma-谷氨酰-L-蛋氨酸 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 5-dicyclohexylammonio-N-trifluoroacetyl-(2S)-glutamate 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-gamma-谷氨酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Carson,J.F.; Wong,F.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 685 - 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immobilization of γ‐Glutamyl Transpeptidase from Equine Kidney for the Synthesis of <i>kokumi</i> Compounds
  作者：Margherita Bruni、Marina S. Robescu、Daniela Ubiali、Giorgio Marrubini、Renzo Vanna、Carlo Morasso、Ilaria Benucci、Giovanna Speranza、Teodora Bavaro

  DOI：10.1002/cctc.201901464

  日期：2020.1.8

  γ‐Glutamyl transpeptidase from equine kidney (ekGGT, E.C. 2.3.2.2) is an intrinsic membrane enzyme which transfers the γ‐glutamyl moiety of glutathione to amino acids and peptides, thus producing γ‐glutamyl derivatives. An immobilization study of ekGGT was carried out with the aim to develop a robust biocatalyst for the synthesis of γ‐glutamyl amino acids which are known as kokumi compounds. Heterofunctional

  来自马肾脏的γ-谷氨酰转肽酶（ekGGT，EC 2.3.2.2）是一种固有的膜酶，可将谷胱甘肽的γ-谷氨酰基部分转移至氨基酸和肽，从而产生γ-谷氨酰基衍生物。进行了ekGGT的固定化研究，目的是开发一种强大的生物催化剂，用于合成被称为kokumi的γ-谷氨酰胺基氨基酸化合物。异功能的辛基乙二醛琼脂糖具有较高的固定化率和活性回收率（分别为93％和88％）。固定化的ekGGT在6天后的反应条件下（Tris-HCl，pH 9，0.05 M）保留超过95％的活性，而6个反应周期（18天）后的残留活性为85％。辛基-乙醛基-琼脂糖-ekGGT催化合成γ-谷氨酰蛋氨酸，产物收率为42％（101毫克）。固定化的ekGGT通过拉曼光谱法表征。为ekGGT开发的固定方案可能普遍适用于膜蛋白。
• Structural analysis and taste evaluation of γ-glutamyl peptides comprising sulfur-containing amino acids
  作者：Yusuke Amino、Hidehiko Wakabayashi、Satoko Akashi、Yutaka Ishiwatari

  DOI：10.1080/09168451.2018.1436433

  日期：2018.3.4

  those of authentic peptides prepared using chemical methods. Mass spectrometric analysis also enabled determination of the linkage modes in the glutamyl dipeptides by their characteristic fragmentation. In sensory evaluation, these peptides exhibited flavor-modifying effects (continuity) in umami solutions less pronounced but similar to that of glutathione. Furthermore, the peptides exhibited intrinsic

  研究了含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构，增香作用和CaSR活性。γ-L-谷氨酰基-S-（2-丙烯基）-L-半胱氨酸（γ-L-谷氨酰基-S-烯丙基-L-半胱氨酸）的化学结构，包括N末端谷氨酸的连接模式通过从大蒜中分离出的亚砜，通过将它们的NMR光谱与使用化学方法制备的真实肽的NMR光谱进行比较，来确定其亚砜。质谱分析还能够通过其特征性片段确定谷氨酰二肽中的键合模式。在感觉评估中，这些肽在鲜味溶液中表现出风味改变效果（连续性），但效果不明显，但与谷胱甘肽相似。此外，由于含硫结构，这些肽具有固有的风味，这可能部分归因于其增香作用。在CaSR分析中，γ-L-谷氨酰基-S-甲基-L-半胱氨酰甘氨酸活性最高，这表明在γ-谷氨酰肽的第二个氨基酸残基处存在中等大小的脂肪族取代基，可增强CaSR活性。
• γ-Glutamyltranspeptidases in the metabolism of γ-glutamyl peptides in plants
  作者：Takanori Kasai、Akemi Ohmiya、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80117-9

  日期：1982.1

  Abstract The activity and specificity of γ-glutamyltranspeptidase in immature seeds of some leguminous plants did not reflect the γ-glutamyl peptide pattern

  摘要 一些豆科植物未成熟种子中γ-谷氨酰转肽酶的活性和特异性并未反映γ-谷氨酰肽模式。
• Enzymatic Synthesis of γ‐Glutamyl Dipeptides Catalysed by Mutant <i>E. coli</i> γ‐Glutamyltransferases
  作者：Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza、Cinzia Calvio、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1002/ejoc.202200907

  日期：2022.11.18

  identified inside the active site of E. coli γ-glutamyltransferase, putatively involved in acceptor substrate binding. Point-mutation of these residues afforded two mutant enzymes with altered catalytic properties. Mutant T413L showed a very promising transpeptidation-to-hydrolysis ratio up to 20 : 1. The two mutants were tested as biocatalysts for the enzymatic synthesis of γ-glutamyl dipeptides with flavor-enhancer

  在大肠杆菌γ-谷氨酰转移酶的活性位点内鉴定出两个残基，推测与受体底物结合有关。这些残基的点突变提供了两种催化特性改变的突变酶。突变体 T413L 显示出非常有希望的高达 20:1 的转肽水解比。这两个突变体被测试为用于酶促合成具有增味特性的 γ-谷氨酰二肽的生物催化剂。
• NOVEL STRAIN OF BIFIDOBACTERIUM ANIMALIS SUBSP. LACTIS CECT 8145 AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF EXCESS WEIGHT AND OBESITY AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Biopolis, S.L.

  公开号：EP3048165A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  The invention is applicable within the food and pharmaceutical industry. More specifically, it relates to a novel strain of the species Bifidobacterium animalis subsp. lactis CECT 8145, the cell components, metabolites and secreted molecules thereof, which, incorporated into food and/or pharmaceutical formulations, can be used in the treatment and/or prevention of excess weight and obesity and related diseases such as metabolic syndrome, hypertension, glycemia, inflammation, type 2 diabetes, cardiovascular diseases, hypercholesterolemia, hormonal alterations, infertility, etc.

  本发明适用于食品和制药行业。更具体地说，本发明涉及一种新型动物双歧杆菌亚种 CECT 8145 菌株及其细胞成分、代谢产物和分泌分子，将其加入食品和/或药物制剂中，可用于治疗和/或预防超重和肥胖及相关疾病，如代谢综合征、高血压、血糖、炎症、2 型糖尿病、心血管疾病、高胆固醇血症、荷尔蒙改变、不孕症等。