2-(3-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile | 106468-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile
• 英文别名: (3-Chloro-phenyl)-fluoro-acetonitrile
• CAS: 106468-04-6
• 化学式: C₈H₅ClFN
• 分子量: 169.586
• InChiKey: WFXQKMMYKJXSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[2-(3-Chloro-phenyl)-2-fluoro-ethyl]-3-(5-methyl-pyridin-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂的 β-氟代苯乙基卤代吡啶基硫脲化合物的合成

  摘要：

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。

  DOI：

  10.1081/scc-120039500
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 、 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLORIN, C.;CHANTEGREL, J.;CHARLON, C.;MARSURA, A.;LUU-DUC, C., ANN. PHARM. FR., 1985, 43, N 6, 595-599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of α-Fluoronitriles with Ketimines: Enantioselective and Diastereodivergent Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Ransheng Ding、Zeus A. De los Santos、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acscatal.8b05164

  日期：2019.3.1

  Diastereodivergent and enantioselective conversion of isatin ketimines to α-fluoro-β-aminonitriles with vicinal tetrasubstituted stereocenters is achieved by a chiral copper complex/guanidine base catalyzed Mannich reaction with proper choice of the bisphosphine ligand. The reaction is broad in scope, scalable, and provides efficient access to a series of 3-aminoindolinones exhibiting a quaternary

  Diastereodivergent和靛红酮亚胺到α氟-β氨基腈与四取代的邻位立体中心的对映选择性转化是通过手性铜络合物/胍碱催化的实现与双膦配体的适当选择曼尼希反应。该反应的范围宽广，可扩展，并提供了高产率和立体选择性的一系列3-氨基吲哚酮的有效通道，这些3-氨基吲哚酮具有季碳-氟立体中心。曼尼希反应产物选择性转化成多功能的3-氨基羟吲哚，而不会削弱对映体和非对映体的纯度，这突出了合成的实用性。
• Achiral Trisubstituted Thioureas as Secondary Ligands to Cu ^I Catalysts: Direct Catalytic Asymmetric Addition of α‐Fluoronitriles to Imines
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Lennart Brewitz、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201812673

  日期：2019.2.25

  effective hydrogen‐bonding catalysts over the last two decades, and they are broadly utilized in asymmetric catalysis. We report that achiral trisubstituted thioureas function as beneficial secondary ligands to CuI catalysts, thereby enabling highly diastereo‐ and enantioselective addition of α‐fluoronitriles to imines. The structure of the thiourea significantly affects the reaction outcome, and kinetic experiments

  在过去的二十年中，硫脲已成为有效的氢键催化剂，并广泛用于不对称催化中。我们报告说，非手性三取代硫脲可作为Cu I催化剂的有益二级配体，从而使α-氟腈高度非对映异构和对映选择性地加到亚胺上。硫脲的结构显着影响反应结果，动力学实验表明，硫脲通过与Cu I配合物结合而增强了立体控制。反应产物可以很容易地转化为带有氟化四取代立体中心的有价值的β-氨基酸衍生物。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of α‐Fluoronitriles to Aldehydes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Zhao Li、Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.202004743

  日期：2020.12

  A fluorine‐containing tetrasubstituted stereogenic center is a highly valued structural feature in medicinal chemistry. Herein, we describe the direct coupling of racemic α‐fluoronitriles and aldehydes promoted by a chiral CuI/Barton's base catalytic system, delivering α‐tetrasubstituted α‐fluoro‐β‐hydroxynitriles with satisfactory stereoselection. The stereochemical course was positively biased by

  含氟四取代的立体异构中心是药物化学中极有价值的结构特征。本文中，我们描述了由手性Cu I / Barton碱催化体系促进的外消旋α-氟腈和醛的直接偶联，可提供具有令人满意的立体选择的α-四取代α-氟代-β-羟基腈。立体化学过程被不对称非手性硫脲作为Cu I的补充配体的正偏见，这大大提高了立体选择性。芳族和脂族醛均被实施以提供具有脂族和芳族尾部的致密和立体选择性官能化的手性结构单元。
• Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation with Arylfluoroacetonitriles
  作者：Archita Sripada、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01414

  日期：2022.9.2

  A palladium(phosphinoxazoline) catalyzed method for asymmetric allylic alkylation of α-aryl-α-fluoroacetonitriles is introduced. This reaction achieves C–C bond formation and incorporation of two adjacent chirality centers with moderate to good yields, high enantioselectivities, and up to 15:1 dr.

  介绍了钯(膦恶唑啉)催化α-芳基-α-氟乙腈的不对称烯丙基烷基化反应的方法。该反应实现了 C-C 键的形成和两个相邻手性中心的结合，具有中等至良好的产率、高对映选择性和高达 15:1 dr。
• 1-AMINOMETHYL- L- PHENYL- CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS DDP-IV INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2124913A1

  公开（公告）日：2009-12-02