1-(5,7-dimethyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone | 1638642-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(5,7-dimethyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 6-acetyl-5,7-dimethyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；1-(5,7-dimethyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-6-yl)ethan-1-one；1-{5,7-dimethyl-4H,7H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}ethan-1-one
• CAS: 1638642-95-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O
• mdl: MFCD28139430
• 分子量: 192.22
• InChiKey: QWWCTDRTVYQDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,7-dimethyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone 在 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 5,7-dimethyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-官能化的4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过两种途径合成6-未取代的7-R-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（R = H或Me）：（a）相应的5-脱酰基KOH / H 2 O中的乙酰基Biginelli状前体，以及（b）使用LiAlH 4还原相应的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。产物可以容易地在位置6处被甲酰化，这对于进一步合成4，7-二氢-1，2，4-三唑并[1，5- a ]嘧啶的官能化的6-取代的衍生物是有希望的。相反，6-乙酰基-7-（4-（N，N-二甲基氨基苯基））-5-甲基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶经历级联过程在KOH / H 2中O，导致形成4,5,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.035
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙醛 、 乙酰丙酮 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(5,7-dimethyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-官能化的4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过两种途径合成6-未取代的7-R-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（R = H或Me）：（a）相应的5-脱酰基KOH / H 2 O中的乙酰基Biginelli状前体，以及（b）使用LiAlH 4还原相应的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。产物可以容易地在位置6处被甲酰化，这对于进一步合成4，7-二氢-1，2，4-三唑并[1，5- a ]嘧啶的官能化的6-取代的衍生物是有希望的。相反，6-乙酰基-7-（4-（N，N-二甲基氨基苯基））-5-甲基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶经历级联过程在KOH / H 2中O，导致形成4,5,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.035

文献信息

• Three-Component Uncatalyzed Eco-Friendly Reactions for One-Pot Synthesis of 4,7-Dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Eman A. El Rady

  DOI：10.1002/jhet.1771

  日期：2014.5

  A three‐component system of one‐pot synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives using condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds, aldehydes, and 5‐amino[1,2,4]triazole in ethanol without any catalyst was reported in high yields via simple, efficient, and environmentally friendly process. The method reported herein considered a green process; this method has significant advantages of simple

  一种三组分系统，可通过1,3-二羰基化合物，醛和5-氨基[1,2,4]的缩合一锅合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物据报道，通过简单，有效和环保的方法，乙醇中无]]三唑的收率很高。本文报道的方法被认为是绿色工艺。与传统报道的方法相比，该方法具有以下优点：后处理步骤简单，产率极佳，对环境的污染最小，反应时间短。
• A synthesis of 6-functionalized 7-unsubstituted- and 7-methyl[1,2,4]azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Maksim A. Kolosov、Elena H. Shvets、Dmitriy A. Manuenkov、Olesia G. Kulyk、Alexander V. Mazepa、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566476

  日期：2019.2.16

  2,4]azolo[1,5-a]pyrimidines (R = H or Me) were synthesized by Biginelli-like reaction of formaldehyde or acetaldehyde, aminoazoles, and corresponding β-dicarbonyl precursor. Alkylation of the obtained compounds proceeds smoothly at position 4, while oxidation leads to 7-R-[1,2,4]azolo[1,5-a]pyrimidines formation. 6-Ethoxycarbonyl derivatives could be reduced to the corresponding alcohols by LiAlH4 and

  摘要 6-功能化的 7-R-4,7-二氢[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶（R = H 或 Me）是通过甲醛或乙醛、氨基唑、和相应的β-二羰基前体。所得化合物的烷基化在 4 位顺利进行，而氧化导致 7-R-[1,2,4] 唑并 [1,5-a] 嘧啶的形成。6-乙氧基羰基衍生物可以被LiAlH4还原成相应的醇并水解成酸。图形概要
• A synthesis of 6-functionalized 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Maksim A. Kolosov、Elena H. Shvets、Dmitriy A. Manuenkov、Sergey A. Vlasenko、Irina V. Omelchenko、Svetlana V. Shishkina、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.035

  日期：2017.3

  6-Unsubstituted 7-R-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines (R = H or Me) were synthesized via two pathways: (a) deacylation of the corresponding 5-acetyl Biginelli-like precursors in KOH/H2O and (b) reduction of the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines using LiAlH4. The products could be easily formylated at position 6, which is promising for the further synthesis of functionalized

  通过两种途径合成6-未取代的7-R-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（R = H或Me）：（a）相应的5-脱酰基KOH / H 2 O中的乙酰基Biginelli状前体，以及（b）使用LiAlH 4还原相应的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。产物可以容易地在位置6处被甲酰化，这对于进一步合成4，7-二氢-1，2，4-三唑并[1，5- a ]嘧啶的官能化的6-取代的衍生物是有希望的。相反，6-乙酰基-7-（4-（N，N-二甲基氨基苯基））-5-甲基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶经历级联过程在KOH / H 2中O，导致形成4,5,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。
• Acetic aldehyde in multicomponent synthesis of azolopyrimidine derivatives in water
  作者：Irina G. Tkachenko、Sergey A. Komykhov、Eugene S. Gladkov、Vladimir I. Musatov、Valentyn A. Chebanov、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02470-0

  日期：2019.5

  Three-component reaction of 3-amino-1H-1,2,4-triazole or 5-amino-2H-1,2,3-triazole derivatives, acetaldehyde, and 1,3-dicarbonyl compounds (acetylacetone or β-keto esters) in water under microwave irradiation leads to regioselective formation of 4,7-dihydro[1,2,4]-triazolo- and 4,7-dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines. Using ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate as 1,3-dicarbonyl compound under the same

  3-氨基-1 H -1,2,4-三唑或5-氨基-2 H -1,2,3-三唑衍生物，乙醛和1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮或β-在微波辐射下在水中的酮酯）导致区域选择性形成4,7-二氢[1,2,4]-三唑-和4,7-二氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]嘧啶。在相同条件下使用4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯作为1,3-二羰基化合物可以得到相应的5-羟基-4,5,6,7-四氢衍生物，其在乙醇中不能脱水。反应介质。