2,5-bis((E)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)pyrazine | 1365034-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis((E)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-bis[(E)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)ethenyl]pyrazine
• CAS: 1365034-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: AAOJCBSHRFMQSC-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 、 N-甲基-2-吡咯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到2,5-bis((E)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  （E，E）-2,5-双[2-（1-甲基-1H-吡咯-2-基）-乙烯基]吡嗪（BMPVP）的合成，光学性质，激光活性和DFT研究

  摘要：

  在不同溶剂中研究了（E，E）-2,5-双[2-（1-甲基-1H-吡咯-2-基）-乙烯基]吡嗪（BMPVP）的光吸收和发射性质。当溶剂极性从非极性变为极性时，BMPVP染料显示出很强的溶剂化发色。指示发射状态具有分子内电荷转移（ICT）特性。详细研究了溶剂对BMPVP单峰吸收，摩尔吸光度，振荡强度和荧光量子产率等光谱性质的影响。所述利珀特-又贺和雷查德相关性被用于估计激发态和基态的偶极矩之间的差（Δ米）。使用TD-DFT研究了不同溶剂中的电子激发态。通过NBO技术分析分子内电荷转移。BMPVP染料在极性质子和非质子溶剂中具有很高的光稳定性，而它在氯甲烷溶剂中通过形成接触离子对而表现出光分解作用。光化学量子产率取决于溶剂的电子亲和力。（8×10的溶液-5 M）BMPVP在THF，二恶烷，CH 3通过氮激光脉冲时泵送（CN或DMSO给出激光发射λ EX  800PS持续时间和1.48毫焦耳的脉冲能量的=

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.07.003

文献信息

• Bis(arylvinyl)pyrazines, -pyrimidines, and -pyridazines As Imaging Agents for Tau Fibrils and β-Amyloid Plaques in Alzheimer’s Disease Models
  作者：Alexander Boländer、Daniel Kieser、Constantin Voss、Silvia Bauer、Christian Schön、Steffen Burgold、Tobias Bittner、Jana Hölzer、Roland Heyny-von Haußen、Gerhard Mall、Valérie Goetschy、Christian Czech、Henner Knust、Robert Berger、Jochen Herms、Ingrid Hilger、Boris Schmidt

  DOI：10.1021/jm300653b

  日期：2012.11.8

  The in vivo diagnosis of Alzheimer’s disease (AD) is of high socioeconomic interest and remains a demanding field of research. The biopathological hallmarks of the disease are extracellular plaques consisting of aggregated β-amyloid peptides (Aβ) and tau protein derived intracellular tangles. Here we report the synthesis and evaluation of fluorescent pyrazine, pyrimidine,and pyridazine derivatives

  阿尔茨海默氏病（AD）的体内诊断具有很高的社会经济意义，并且仍然是一个需要研究的领域。该疾病的生物病理学特征是由聚集的β淀粉样肽（Aβ）和tau蛋白衍生的细胞内缠结组成的细胞外斑块。在这里，我们报告荧光吡嗪，嘧啶和哒嗪衍生物的合成和评估在体外和体内，旨在基于tau的AD诊断。探针通过荧光显微镜在人脑组织上进行了预评估，并发现它们以高对比度和特异性标记了所有已知的疾病相关变化。为了量化结合亲和力，开发了一种新的噻嗪红置换试验，并对选定的候选物进行了毒理学分析。在转基因小鼠模型中的应用证明了一种化合物的生物利用度和脑通透性。在组织学测试过程中，我们在嗅觉上皮的鲍曼氏腺中发现了与AD相关的tau聚集体沉积，这在嗅觉系统中具有内镜诊断AD的潜力。
• COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM
  申请人：Schmidt Boris

  公开号：US20130287700A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Subject of the present invention are compounds with high affinity for the Aβ protein, α-synuclein or for Tau-PHF aggregates, which are suitable as preferably fluorescent probes for the in vivo diagnosis of neurodegenerative disorders like e.g. Alzheimer's disease and Parkinson's disease. The compounds are characterized by suitable physicochemical properties (excitation wavelength, emission wavelength, Stokes shift, extinction) as well as a high affinity and selectivity for the target proteins.

  本发明的主题是具有高亲和力的化合物，用于Aβ蛋白、α-突触核蛋白或Tau-PHF聚集物，适用于作为体内诊断神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和帕金森病）的首选荧光探针。这些化合物具有适当的物理化学性质（激发波长、发射波长、斯托克斯位移、消光），以及对目标蛋白的高亲和力和选择性。
• VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AN DER RETINA
  申请人：Technische Universität Darmstadt

  公开号：EP2619590A2

  公开（公告）日：2013-07-31
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AM RIECHEPITHEL<br/>[EN] COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES SUR L'ÉPITHÉLIUM OLFACTIF
  申请人：KLINIKUM DARMSTADT GMBH

  公开号：WO2012037928A2

  公开（公告）日：2012-03-29

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit hoher Affinität für das Aß-Protein, α-Synuclein oder für Tau-PHF-Aggregate, welche als vorzugsweise fluoreszente Sonden für die in vivo Diagnostik von neurodegenerativen Erkrankungen geeignet sind, wie z.B. Alzheimer Demenz und Morbus Parkinson. Die Verbindungen zeichnen sich durch geeignete physikochemische Eigenschaften (Anregungswellenlänge, Emissionswellenlänge, Stokes-Shift, Extinktion) sowie hoher Affinität und Selektivität zu den Zielproteinen aus.
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AN DER RETINA<br/>[EN] COMPOUNDS FOR DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISEASES AT THE RETINA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES SUR LA RÉTINE
  申请人：KLINIKUM DARMSTADT GMBH

  公开号：WO2012041292A2

  公开（公告）日：2012-04-05

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit hoher Affinität für das Aβ-Protein, α-Synuclein oder für Tau-PHF-Aggregate, welche als vorzugsweise fluoreszente Sonden für die in vivo Diagnostik von neu rodegenerativen Erkrankungen geeignet sind, wie z.B. Alzheimer Demenz und Morbus Pakinson. Die Verbindungen zeichnen sich durch geeignete physikochemische Eigenschaften (Anregungswellenlänge, Emissionswellenlänge, Stokes-Shift, Extinktion) sowie hoher Affinität und Selektivität zu den Zielproteinen aus.