L-丙氨酸甘氨酸乙酯盐酸盐 | 39897-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸甘氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: L-alanylglycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Ala-Gly-OEt*HCl；L-alanine-glycine ethyl ester hydrochloride；L-alaninylglycine ethyl ester hydrochloride；N-L-alanyl-glycine ethyl ester; hydrochloride；N-L-Alanyl-glycin-aethylester; Hydrochlorid；AlaGly(OEt)*HCl；ethyl 2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 39897-49-9
• 化学式: C₇H₁₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 210.661
• InChiKey: LENGAKJBQLXAPC-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甘氨酸乙酯盐酸盐 在 酞菁镍 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 {(S)-2-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-propionylamino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bukall, P.; Ugi, I., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 381 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanylglycinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-丙氨酸甘氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Challis, Brian C.; Latif, Farida, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1005 - 1009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。
• The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel N-(3-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters and novel N-(6-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters
  作者：Áine Mooney、Alan J. Corry、Dermot O’Sullivan、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.064

  日期：2009.3

  (ESI-MS) and cyclic voltammetry (CV). In vitro, the cytotoxic effects of compounds 5–10 show improvements over the corresponding N-(ferrocenyl)benzoyl derivatives, with IC50 values against the H1299 lung cancer cells ranging from 1.2 μM to 8.0 μM. N-(6-ferrocenyl-2-naphthoyl)-glycine-l-alanine ethyl ester 8 was found to be the most active derivative of the naphthoyl series so far, displaying an IC50 value

  N-（3-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（5-7）和N-（6-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（8-10）是通过偶联3-二茂铁基萘-2-羧酸制备的2或6- ferrocenylnaphthalene -2-羧酸4二肽乙酯GlyAla（OET）（5,8），AlaGly（OET）（6,9），和AlaAla（OET）（7，10使用标准）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均通过1 H NMR，13的组合进行了充分表征1 H NMR，DEPT-135和1 H - 13 C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。在体外，化合物5-10的细胞毒性作用显示出比相应的N-（二茂铁基）苯甲酰基衍生物有所改善，对H1299肺癌细胞的IC 50值为1.2μM至8.0μM。发现N-
• The synthesis and structural characterization of novel N-meta-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters: The X-ray crystal structure and in vitro anti-cancer activity of N-{meta-ferrocenyl)benzoyl}-l-alanine-glycine ethyl ester
  作者：Alok Goel、David Savage、Steven R. Alley、Paula N. Kelly、Dermot O’Sullivan、Helge Mueller-Bunz、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.057

  日期：2007.2

  A series of N-meta-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters 2–5 have been prepared by coupling meta-ferrocenyl benzoic acid 1b to the dipeptide ethyl esters using the conventional 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) protocol. The dipeptides employed in the synthesis were AlaGly(OEt) (2), AlaAla(OEt) (3), AlaLeu(OEt) (4) and AlaPhe(OEt) (5). The compounds were fully characterized

  一系列ñ -元-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 5已经制备通过耦合元-ferrocenyl苯甲酸1b中使用常规的1,3-二环己基碳（DCC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议中，二肽乙酯。合成中使用的二肽是AlaGly（OEt）（2），AlaAla（OEt）（3），AlaLeu（OEt）（4）和AlaPhe（OEt）（5）。通过一系列NMR光谱技术，质谱法（MALDI-MS，ESI-MS）和循环伏安法（CV）对化合物进行了全面表征。另外，X线晶体的结构和细胞毒性已经确定了针对肺癌细胞的N- 间-（二茂铁基）-苯甲酰基} -1-丙氨酸-甘氨酸乙酯（2）。
• Synthesis of peptides containing bis-imidazole ligands
  作者：Zsuzsanna Likó、Helga Süli-Vargha

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85038-x

  日期：1993.3

  The coupling of bis[imidazol-2-yl]methylamine to the carboxyl terminus of peptides and of 3-[bis(BOC-imidazol-2-yl)]propionic acid to the amino terminus of peptides is described.

  描述了双[咪唑-2-基]甲胺与肽的羧基末端的偶合和3- [双（BOC-咪唑-2-基）]丙酸与肽的氨基末端的偶合。
• N-ortho-Ferrocenyl benzoyl dipeptide esters: Synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-glycine-l-alanine ethyl ester and N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-l-alanine-glycine ethyl ester
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Steven R. Alley、Paula N. Kelly、Dermot O’Sullivan、David Savage、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.018

  日期：2007.2

  N-ortho-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters 2–6 were prepared by coupling ortho-ferrocenyl benzoic acid 1 to the dipeptide ethyl esters GlyGly(OEt) (2), GlyAla(OEt) (3), GlyPhe(OEt) (4), AlaGly(OEt) (5) and AlaPhe(OEt) (6). The compounds were fully characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry and cyclic voltammetry. The cytotoxicity of 3 and 5 towards lung cancer cells

  ñ -邻-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 6通过制备耦合邻-ferrocenyl苯甲酸1二肽乙酯GlyGly（OET）（2），GlyAla（OET）（3），GlyPhe（OET）（4）， AlaGly（OEt）（5）和AlaPhe（OEt）（6）。通过一系列NMR光谱技术，质谱和循环伏安法对化合物进行了全面表征。已经确定了3和5对肺癌细胞的细胞毒性。