3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pentan-3-ol | 855253-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pentan-3-ol
• 英文别名: 3-biphenyl-2-yl-pentan-3-ol；3-Hydroxy-3-(biphenylyl-(2))-pentan；2-(1-Hydroxy-1-aethyl-propyl)-biphenyl；3-(2-phenylphenyl)pentan-3-ol
• CAS: 855253-69-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: IEJNSVDONBYEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pentan-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6,6-diethyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Suzuki 偶联和 NIS 介导的脱氢环醚化：6,6-二取代 6H-苯并 [c] 色烯的简明方法和二去氢康尼考的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种从邻溴苯甲醇和芳基硼酸开始的两步序列中 6,6-二取代 6 H-苯并[ c ]色烯的简明方法，使用分子间钯催化的 C - C 和分子内N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导了关键的 C-O 键构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101444
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯基碘化镁 、 3-戊酮 在 乙醚 作用下， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XIV.¹ 9,10-Dialkylphenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a054

文献信息

• Structure, Conformation, Stereodynamics, Dimer Formation, and Absolute Configuration of Axially Chiral Atropisomers of Hindered Biphenyl Carbinols
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/jo701481m

  日期：2007.9.1

  positions were found to exist as configurationally stable atropisomers: when R = Me (7) they were separated by enantioselective HPLC and the absolute configuration assigned on the basis of the corresponding CD spectra. In solution, compounds 6 (R = H) and 7 (R = Me) were found to originate a dimer, due to H-bond interactions between two enantiomers. In the case of 7, the free energy of activation (9.5 kcal

  在邻位带有单个CR 2 OH取代基的联苯衍生物的NMR光谱表明，由于绕Ar-CR 2 OH键的旋转受限制，它们以sp（更稳定）和ap（不稳定）构象异构体形式存在。当R ＝ Et（化合物2）时，通过低温NMR光谱的线形模拟确定相应的旋转势垒（7.5kcal mol -1）。在联苯的3'位置引入前手性i- Pr基团，在2（4）位具有CMe 2 OH取代基，从而可以确定对映异构体的阻隔层（由于Ar-Ar键旋转）而对轴向不稳定手性阻转异构体（13.9 5kcal mol -1）。这些壁垒的DFT计算均与实验一致。发现在2,2'位置带有两个CR 2 OH基团的联苯以构型稳定的阻转异构体形式存在：当R = Me（7）时，它们通过对映选择性HPLC分离，并根据相应的CD光谱确定了绝对构型。在溶液中，由于两种对映异构体之间的氢键相互作用，发现化合物6（R = H）和7（R = Me）引发了二聚体。在7的情况下，活化的自由能（9
• Palladium‐Catalyzed Suzuki Coupling and NIS‐Mediated Dehydrogenative Cylcoetherification: A Concise Approach to 6,6‐Disubstituted 6 <i>H</i> ‐benzo[ <i>c</i> ]chromenes and Total Synthesis of Didehydroconicol
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202101444

  日期：2022.5.13

  Herein, we report a concise approach of 6,6-disubstituted 6H-benzo[c]chromenes in a two-step sequence starting from ortho-bromo benzylic alcohols and arylboronic acids, using intermolecular palladium-catalyzed C−C and intramolecular N-Iodosuccinimide (NIS) mediated key C−O bonds construction.

  在此，我们报告了一种从邻溴苯甲醇和芳基硼酸开始的两步序列中 6,6-二取代 6 H-苯并[ c ]色烯的简明方法，使用分子间钯催化的 C - C 和分子内N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导了关键的 C-O 键构建。
• Aromatic Cyclodehydration. XIV.¹ 9,10-Dialkylphenanthrenes
  作者：Charles K. Bradsher、S. Thomas Amore

  DOI：10.1021/ja01250a054

  日期：1943.10
• Photocatalytic dehydrogenated etherification of 2-aryl benzylic alcohols
  作者：Zhihui Liang、Chao Liu、Jiajun Fan、Mingze Wang、Xuanyu Yan、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d2gc02030k

  日期：——

  we describe an efficient and practical method for the conversion of 2-aryl benzylic alcohols into the corresponding chromenes through visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol has been applied to a wide range of benzylic alcohols, involving pharmaceuticals and natural products, with the synergistic interactions of 2-bromoanthraquinone, O2, nBu4NBr and K2CO3 in EtOH under visible-light

  在这里，我们描述了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化将 2-芳基苯甲醇转化为相应色烯的有效且实用的方法。该协议已应用于广泛的苯甲醇，包括药物和天然产物，在可见光照射下，2-溴蒽醌、O 2、n Bu 4 NBr 和 K 2 CO 3在 EtOH 中具有协同作用。该协议在结构复杂的 6 H-苯并[ c ]色烯合成中的后期应用证明了其合成效用。