L-亮氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-亮氨酰-,甲基酯 | 123975-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-亮氨酰-,甲基酯
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Leu-L-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Ala-Leu-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 123975-75-7
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₆
• 分子量: 429.557
• InChiKey: NJOMVVCDOIGNNG-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-(Z)-ΔLeu*NCA 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 L-亮氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-亮氨酰-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides

  摘要：

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.459

文献信息

• Stereoselective reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters with Zn–MsOH
  作者：Naoki Kise、Shuji Takaoka、Masahiro Yamauchi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01752-5

  日期：2002.10

  The reduction of N-hydroxy-α-imino esters with Zn–MsOH in THF afforded α-amino esters in high yields. The reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters prepared from l-phenylalanine and l-leucine di-, tri-, tetrapeptides gave the corresponding S-formed oligopeptide methyl esters in moderate diastereoselectivities.

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。
• Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Kazumichi Ogawa、Katsuhiro Morooka、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1989.459

  日期：1989.3

  The heterogeneous catalytic hydrogenation of Δ1 -dehydrotripeptides (Δ1 -DHP), which have a β-turn structure, was carried out to give the corresponding tripeptides indicative of the very large diastereomeric excess, comparing with those from Δ2- and Δ3 -DHPs. The efficient differences of the chiral inductions were found to be closely correlated to the configuration of the respective DHPs.

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。