methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcycloheptanecarboxylate | 69832-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcycloheptanecarboxylate
• 英文别名: 1-Pentyl-2-oxocycloheptan-1-carbonsaeure-methylester；methyl 2-oxo-1-pentylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 69832-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: JAXBXSILXBUEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcycloheptanecarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Pentyl-2-cyclohepten-1-ol-acetat
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic decarboxylation reactions. 4. Electrosyntheses of 3-alkyl-2-cycloalken-1-ol acetates from 1-alkyl-2-cycloalkene-1-carboxylic acids. Preparation of dl-muscone from cyclopentadecanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a065
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083

文献信息

• A new synthetic method for the preparation of 2,8-disubstituted oxocane derivatives: synthesis of lauthisan and laurenan
  作者：Robert W. Carling、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39860000565

  日期：——

  The cis-disubstituted oxocanes lauthisan (1) and laurenan (2) have been prepared from the lactone precursors (9b) and (9a) respectively by a sequence in which the key steps were methylenation and stereoselective hydroboration of the resulting enol ethers (11b) and (11a).

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。
• TORII SIGERU; INOKUCHI TSUTOMU; MIZUGUCHI KAZUKI; YAMAZAKI MASAO, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2303-2307
  作者：TORII SIGERU、 INOKUCHI TSUTOMU、 MIZUGUCHI KAZUKI、 YAMAZAKI MASAO

  DOI：——

  日期：——
• Electrolytic decarboxylation reactions. 4. Electrosyntheses of 3-alkyl-2-cycloalken-1-ol acetates from 1-alkyl-2-cycloalkene-1-carboxylic acids. Preparation of dl-muscone from cyclopentadecanone
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Kazuki Mizuguchi、Masao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo01327a065

  日期：1979.6
• Synthesis of medium ring ethers. Part 2. Synthesis of the fully saturated carbon skeleton of Laurencia non-terpenoid ether metabolites containing seven-, eight- and nine-membered rings
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/p19920000083

  日期：——

  A general method for the construction of medium ring ethers is described in which a 2-substituted cycloalkanone was subjected to a Baeyer–Villiger ring expansion to the lactone, Tebbe methylenation of which afforded the enol ether which was subjected to a hydroboration–oxidation sequence to afford the 2,n-disubstituted oxacycle (n= ring size). Application of this procedure has led to efficient syntheses

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。