(Hex-1-en-1-yl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane | 100585-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Hex-1-en-1-yl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane
• 英文别名: [hex-1-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 100585-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₁OP
• 分子量: 284.338
• InChiKey: WGRIQFDTUMXBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Hex-1-en-1-yl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane 、 二苯基膦 在 C₃₃H₂₉FeMnN₂O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化获得 1,2-双膦配体

  摘要：

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。

  DOI：

  10.1039/d1sc06694c
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (1-Chlorovinyl)diphenylphosphine oxide 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 5-(Diphenylphosphinoylmethyl)-nonan 、 (Hex-1-en-1-yl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane 、 (乙烯基-苯基磷酰)苯
  参考文献：
  名称：

  （1-氯乙烯基）二苯基氧化膦与有机金属试剂的反应

  摘要：

  在（1-氯乙烯基）二苯基膦氧化物与芳基和烷基格氏试剂的反应中，观察到1-氯乙烯基被芳基或烷基直接取代，而在其与相应的铜酸盐的反应中，通过双键的加成构成了主要反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93399-9

文献信息

• Copper-catalyzed allylic C–H phosphonation
  作者：Bin Yang、Hong-Yu Zhang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4ob02687j

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed allylic C–H phosphonation reaction has been developed under mild reaction conditions. This method exhibits high regioselectivity and stereoselectivity. Various alkenes with useful functional groups are compatible in this transformation. Preliminary mechanistic studies reveal that the pH value and the loading of Ag-salt were the key factors to change the composition of

  在温和的反应条件下，已开发出一种有效的铜催化的烯丙基CH膦酸化反应。该方法表现出高的区域选择性和立体选择性。具有有用官能团的各种烯烃在该转化中是相容的。初步的机理研究表明，pH值和银盐的负载量是改变产品组成的关键因素。
• Reactions of (1-chlorovinyl)diphenylphosphine oxide with organometallic reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、K.MichaŁ Pietrusiewicz、Witold Wiśniewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93399-9

  日期：1993.5

  Direct substitutionof 1-chlorovinyl group by an aryl or an alkyl group in the reactions of (1-chlorovinyl)diphenylphosphine oxide with aryl and alkyl Grignard reagents was observed, whereas in its reactions with the corresponding cuprates addition across the double bond constituted the dominant reaction pathway.

  在（1-氯乙烯基）二苯基膦氧化物与芳基和烷基格氏试剂的反应中，观察到1-氯乙烯基被芳基或烷基直接取代，而在其与相应的铜酸盐的反应中，通过双键的加成构成了主要反应途径。
• Manganese(<scp>i</scp>)-catalyzed access to 1,2-bisphosphine ligands
  作者：Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1sc06694c

  日期：——

  we present the first catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated phosphine oxides in the presence of a chiral complex of earth-abundant manganese(I). This catalytic system offers a short two-step, one-pot synthetic sequence to easily accessible and structurally tunable chiral 1,2-bisphosphines in high yields and enantiomeric excess. The resulting bidentate phosphine ligands were successfully

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。