methyl N-methoxycarbonyl-α-phenylthioglycinate | 837363-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-methoxycarbonyl-α-phenylthioglycinate
• 英文别名: Methyl 2-(methoxycarbonylamino)-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 837363-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: WTBYRAKNDMLGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl N-methoxycarbonyl-α-phenylthioglycinate
  参考文献：
  名称：

  N- 酰基-α-三苯基膦酰基糖苷酸的三种新 的原位 合成

  摘要：

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0166-2