L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 | 75521-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: D-半胱氨酸乙酯盐酸盐；13-癸基-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷
• 英文名称: D-cysteine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-cysteine ethyl ester hydrochloride；(S)-cysteine ethyl ether hydrochloride；L-cysteine ethyl ester hydrochloride；L-cysteine hydrochloride ethyl ester；cysteine ethyl ester hydrochloride；ethyl cysteinate hydrochloride；ethyl (2S)-2-amino-3-sulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 75521-14-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 185.675
• InChiKey: JFKJWWJOCJHMGV-PGMHMLKASA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.1 g的产率得到D-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯溴化盐型手性离子液体及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种氨基酸酯溴化盐型手性离子液体及其制备方法。所述氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的结构式如下，其中，R为α‑氨基酸的可变基团；R′为碳原子数为1～3的烷基。本发明的氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的手性位在氨基酸阳离子上，氨基上连接有大体积基团，立体选择性更强，具有结构多样性和可设计性。本发明的氨基酸酯溴化盐型手性离子液体既具有离子液体的不挥发、无毒、无污染、液体范围宽、蒸汽压低、导电性好、极性强等特性，又具有手性物质的高选择性、手性诱导效应等特性，可用于手性催化和手性分离，非常适合精细化工行业规模化生产。本发明氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的制备方法中，原料来源丰富、价格低廉、操作简单。

  公开号：

  CN106380417B
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-cysteine 在 氯化亚砜 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到L-半胱氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Insights into self-degradation of cysteine esters and amides under physiological conditions yield new cleavable chemistry

  摘要：

  半胱氨酸酯和酰胺在生理条件下会自发降解生成 H2S。这一发现不仅为基础科学问题提供了新的见解，还启发了一类用于原药设计的可调裂解基团。

  DOI：

  10.1039/d3cc00684k

文献信息

• Benzamide bioisosteres incorporating dihydroheteroazole substructures: EPC synthesis and SAR leading to a selective dopamine D4 receptor partial agonist (FAUC 179)
  作者：Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00484-x

  日期：2001.9

  Conformationally restricted benzamide bioisosteres were investigated when the chiral phenyldihydroimidazole derivative 4e (FAUC 179) showed strong and highly selective dopamine D4 receptor binding (K(i)high=0.95nM). Mitogenesis experiments indicated partial agonist properties (42%). EPC syntheses of the target compounds of type 4 were performed starting from alpha-amino acids.

  当手性苯基二氢咪唑衍生物4e（FAUC 179）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i）high = 0.95nM）时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。有丝分裂实验表明部分激动剂性质（42％）。从α-氨基酸开始进行类型4的目标化合物的EPC合成。
• Spiro-cyclic compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Dhar Murali T. G.

  公开号：US20050119279A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed to compounds having the formula (I): useful in treating inflammatory and immune diseases, in which K and L are independently, O or S; Q is —C(═O)— or optionally substituted C 1-6 alkylene; Ar is optionally-substituted aryl or heteroaryl; J 1 , J 2 , J 3 and Y are selected so that ring A is a five-to-six membered optionally-substituted cycloalkenyl or heterocyclo ring having 0 to 2 nitrogen heteroatoms; R 1 is N or C(R 9 ); and R 2 , and R 3 , are as defined in the specification.

  本发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：用于治疗炎症和免疫性疾病，在其中K和L分别是O或S；Q是—C(═O)—或可选择取代的C1-6烷基；Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基；J1、J2、J3和Y被选择为使环A成为一个含有0到2个氮杂原子的五元至六元可选择取代的环烯烃基或杂环烷基；R1是N或C(R9)；而R2和R3如规范中所定义。
• Highly diastereoselective synthesis and template manipulation of the thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one ring system
  作者：Steven M Allin、Darshan G Vaidya、Michael I Page、Alexandra M.Z Slawin、Tim Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00128-3

  日期：2000.3

  Condensation of 2-acetyl benzoic acid with l-cysteine esters proceeds with extremely high diastereoselectivity to produce the desired thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one products in good yield. The relative stereochemistry of the major diastereoisomer has been determined by X-ray crystallography. Stereoselective enolate alkylation of this substrate has been investigated as a method to manipulate the ring

  2-乙酰基苯甲酸与L-半胱氨酸酯的缩合以极高的非对映选择性进行，以高收率生产所需的噻唑并[2，3 - a ]异吲哚啉-1-酮产物。主要的非对映异构体的相对立体化学已通过X射线晶体学测定。已经研究了该底物的立体选择性烯酸酯烷基化作为操纵环骨架的方法，并且发现其可进行至排他的立体选择性水平。
• Chiral Recognition by Flexible Coordination Polymers of Ag⁺ with a Cysteine-Based Chiral Thiol Ligand That Bears a Binding Site
  作者：Su-Li Dong、Yan Xu、Yin-Zhu Chen、Xiao-Sheng Yan、Zhao Li、Jian-Wei Xie、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00104

  日期：2021.4.19

  We report a new scheme for chiral recognition using coordination polymers of Ag+ with a chiral thiol ligand that contains a binding group. N-Benzoyl-l-cysteine ethyl ester equipped with a boronic acid group at the para position of the phenyl ring forms coordination polymers with Ag+ in alkaline aqueous solutions that exhibit excellent selectivity toward a d-glucose enantiomer over l-glucose, while

  我们报告了一种新的手性识别方案，其中使用了Ag +与含有一个结合基团的手性硫醇配体的配位聚合物。在苯环的对位带有硼酸基团的N-苄基-1-半胱氨酸乙酯在碱性水溶液中与Ag +形成配位聚合物，相对于1-葡萄糖，其对d-葡萄糖对映异构体具有优异的选择性，而基于d-半胱氨酸的硫醇配体的配位聚合物对l具有特异性-葡萄糖。假定在糖分子与聚合物链受体相互作用时发生构象变化，尽管该聚合物受体具有柔性，但其促进下一个结合，导致高效的手性识别。
• Heterocyclic NF-kB Inhibitors
  申请人：Leban Johann

  公开号：US20070219190A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to compounds of the general formula(Ig) or pharmaceutically acceptable salts thereof with an acid or a base, or pharmaceutically acceptable prodrugs or a stereoisomer thereof, wherein R 1 independently represents H, alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl, or heteroaryl; R 2 independently represents NR 3 R 5 , R 3 independently represents H, COR 6 , CO 2 R 6 , SOR 6 , SO 2 R 6 , SO 3 R 6 , alkyl, cycloalkyl, alkoxy, —NH 2 , alkylamine, —NR 7 COR 6 , halogen, —OH, —SH, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl; R 5 independently represents H, COR 6 , CO 2 R 6 , SOR 6 , SO 2 R 6 , SO 3 R 6 , alkyl, cycloalkyl alkoxy, —NH 2 , alkylamine, —NR 7 COR 6 , halogen, —OH, —SH, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl; R 6 independently represents H, alkyl, cycloalkyl, —NH 2 , alkylamine, aryl or heteroaryl; R 7 independently represents H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, —OH, —SH, alkylthio, hydroxyalkyl, aryl, or heteroaryl; p is 0, or 1; q is 0, or 1; X is CO, CS, or SO 2 .

  本发明涉及一般式(Ig)的化合物或其与酸或碱的药物可接受盐，或药物可接受的前药或其立体异构体，其中R1独立地表示H，烷基，环烷基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基或杂环芳基；R2独立地表示NR3R5，R3独立地表示H，COR6，CO2R6，SOR6，SO2R6，SO3R6，烷基，环烷基，烷氧基，-NH2，烷基胺，-NR7COR6，卤素，-OH，-SH，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基或杂环芳基；R5独立地表示H，COR6，CO2R6，SOR6，SO2R6，SO3R6，烷基，环烷基，烷氧基，-NH2，烷基胺，-NR7COR6，卤素，-OH，-SH，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基或杂环芳基；R6独立地表示H，烷基，环烷基，-NH2，烷基胺，芳基或杂环芳基；R7独立地表示H，烷基，环烷基，烷氧基，-OH，-SH，烷硫基，羟基烷基，芳基或杂环芳基；p为0或1；q为0或1；X为CO，CS或SO2。