2-allyl-2-methyl-1,3-indandione | 81055-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-allyl-2-methyl-1,3-indandione
• 英文别名: 2-Methyl-2-allyl-indandion-(1.3)；2-Methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-methyl-2-prop-2-enylindene-1,3-dione
• CAS: 81055-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: GTTMSCFVNCLOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-indandione 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 臭氧 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S,3aR,8aS)-3-Benzoyl-2-ethyl-3a-hydroxy-8a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles

  摘要：

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.

  DOI：

  10.1021/ja030603l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-茚满二酮 、 3-溴丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以88%的产率得到2-allyl-2-methyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of fused heterocycles with contiguous stereogenic centers by chiral phosphoric acid catalyzed symmetry breaking

  摘要：

  手性磷酸催化的对称破坏实现了高度对映选择性的融合杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc05508c

文献信息

• Catalytic Addition of Metallo-Aldehyde Enolates to Ketones:  A New C−C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Phillip K. Koech、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol030136c

  日期：2004.3.1

  ketone acceptors is enabled via hydrogenation of keto-enals with cationic rhodium catalysts. These results, in conjunction with prior studies involving the catalytic hydrogen-mediated reductive coupling of enones, dienes, and diynes with carbonyl acceptors, support the feasibility of developing a broad new class of catalytic C-C bond formations based on the electrophilic trapping of hydrogenation intermediates

  金属酮醛酸酯与酮受体的第一催化交叉醛醇缩合是通过用阳离子铑催化剂将酮-烯醛氢化而实现的。这些结果，再加上先前的研究，涉及烯酮，二烯和二炔与羰基受体的催化氢介导的还原偶联，支持开发基于亲电捕获氢化中间体的新型催化CC键的新方法。[反应：看文字]
• Bloch, R.; Orvane, P., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 913 - 916
  作者：Bloch, R.、Orvane, P.

  DOI：——

  日期：——
• Photosensitive recording material
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0537808B1

  公开（公告）日：1996-11-06
• BLOCH, R.;ORVANE, P., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 11, 913-915
  作者：BLOCH, R.、ORVANE, P.

  DOI：——

  日期：——
• US6096930A
  申请人：——

  公开号：US6096930A

  公开（公告）日：2000-08-01