2-(4-bromo-2-(4-(carboxymethoxy)benzoyl)phenoxy)acetic acid | 500316-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-(4-(carboxymethoxy)benzoyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: NSC 106084；2-[4-[5-bromo-2-(carboxymethoxy)benzoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 500316-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₇
• 分子量: 409.19
• InChiKey: PTQLZKRWKHXUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxybenzoyl chloride 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(4-bromo-2-(4-(carboxymethoxy)benzoyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NSC 106084和NSC 14778的合成及其DNMT抑制活性的评估。

  摘要：

  DNA甲基化是一种表观遗传修饰，由DNA甲基转移酶（DNMT）进行，导致甲基从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到胞嘧啶的C5位置。该转化导致诸如肿瘤抑制基因的基因的超甲基化和沉默。DNA甲基化异常与许多疾病的发展有关，包括癌症。DNMT的抑制促进表观遗传沉默基因的去甲基化和再激活。据报道，NSC 106084和14778可以在微摩尔范围内抑制DNMT。我们在此报告了NSC 106084和14778的合成及其对DNMT抑制活性的评估。我们的结果表明，虽然商用NSC 14778对DNMT1、3A / 3L和3B / 3L具有中等活性，重新合成的NSC 14778在我们的测定条件下是无活性的。还发现重新合成的106084不活跃。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.022

文献信息

• TRMT2A INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF POLYGLUTAMINE DISEASES
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH/ Abteilung RP-PT

  公开号：EP3659593A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  The present invention relates to inhibitors of the enzyme TRMT2A and medical uses thereof. More particularly, the present invention relates to the treatment and the prevention of polyglutamine diseases using TRMT2A inhibitors.

  本发明涉及 TRMT2A 酶的抑制剂及其医疗用途。更具体地说，本发明涉及使用 TRMT2A 抑制剂治疗和预防多聚谷氨酰胺疾病。
• [EN] TRMT2A INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF POLYGLUTAMINE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRMT2A UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES À POLYGLUTAMINE
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JUELICH GMBH FACHBEREICH PATENTE R P

  公开号：WO2020109233A2

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to inhibitors of the enzyme TRMT2A and medical uses thereof. More particularly, the present invention relates to the treatment and the prevention of polyglutamine diseases using TRMT2A inhibitors.
• Synthesis of NSC 106084 and NSC 14778 and evaluation of their DNMT inhibitory activity
  作者：Maxime Leroy、Léa Mélin、Steven R. LaPlante、José L. Medina-Franco、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.022

  日期：2019.3

  demethylation and reactivation of epigenetically silenced genes. NSC 106084 and 14778 have been reported to inhibit DNMTs in the micromolar range. We report herein the synthesis of NSC 106084 and 14778 and the evaluation of their DNMT inhibitory activity. Our results indicate that while commercial NSC 14778 is moderately active against DNMT1, 3A/3L and 3B/3L, resynthesized NSC 14778 is inactive under our assay

  DNA甲基化是一种表观遗传修饰，由DNA甲基转移酶（DNMT）进行，导致甲基从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到胞嘧啶的C5位置。该转化导致诸如肿瘤抑制基因的基因的超甲基化和沉默。DNA甲基化异常与许多疾病的发展有关，包括癌症。DNMT的抑制促进表观遗传沉默基因的去甲基化和再激活。据报道，NSC 106084和14778可以在微摩尔范围内抑制DNMT。我们在此报告了NSC 106084和14778的合成及其对DNMT抑制活性的评估。我们的结果表明，虽然商用NSC 14778对DNMT1、3A / 3L和3B / 3L具有中等活性，重新合成的NSC 14778在我们的测定条件下是无活性的。还发现重新合成的106084不活跃。