N-(3-morpholino-3-oxopropyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanethioamide | 1422663-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-morpholino-3-oxopropyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanethioamide
• CAS: 1422663-17-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: QLNLWLDUUGTHCB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-morpholino-3-oxopropyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  β-Peptoids 和 Peptoids 中的顺式-反式酰胺键旋转异构体：主链和侧链中立体电子效应的评估

  摘要：

  非天然肽类似物在开发新材料和药理活性配体方面具有巨大潜力。一种这样的结构，β-拟肽（N-烷基-β-丙氨酸），已发现可用于各种生物活性化合物，但在折叠倾向方面的研究很少。因此，我们在这里报告了结构变化对单体模型系统选择中顺反酰胺键旋转异构体平衡的影响的调查。除了与先前对 α-拟肽的研究密切相关的各种侧链效应外，我们还介绍了在含有硫代酰胺键的拟肽和 β-拟肽以及三氟乙酰化拟肽和 β 的第一个例子中顺反异构的合成和研究-拟肽。与它们的母体化合物相比，这些系统显示出对顺式酰胺的偏好增加，因此提供了影响类肽构建体折叠的新策略。通过使用 NMR 光谱、X 射线晶体学分析和密度泛函理论计算，我们提供了存在通过 C(sp(2))-H…S(酰胺) 氢键稳定的硫代酰胺-芳族相互作用的证据某些拟肽构象。

  DOI：

  10.1021/ja312532x

文献信息

• <i>Cis</i>–<i>Trans</i> Amide Bond Rotamers in β-Peptoids and Peptoids: Evaluation of Stereoelectronic Effects in Backbone and Side Chains
  作者：Jonas S. Laursen、Jens Engel-Andreasen、Peter Fristrup、Pernille Harris、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/ja312532x

  日期：2013.2.20

  we here report an investigation of the effect of structural variations on the cis-trans amide bond rotamer equilibria in a selection of monomer model systems. In addition to various side chain effects, which correlated well with previous studies of α-peptoids, we present the synthesis and investigation of cis-trans isomerism in the first examples of peptoids and β-peptoids containing thioamide bonds

  非天然肽类似物在开发新材料和药理活性配体方面具有巨大潜力。一种这样的结构，β-拟肽（N-烷基-β-丙氨酸），已发现可用于各种生物活性化合物，但在折叠倾向方面的研究很少。因此，我们在这里报告了结构变化对单体模型系统选择中顺反酰胺键旋转异构体平衡的影响的调查。除了与先前对 α-拟肽的研究密切相关的各种侧链效应外，我们还介绍了在含有硫代酰胺键的拟肽和 β-拟肽以及三氟乙酰化拟肽和 β 的第一个例子中顺反异构的合成和研究-拟肽。与它们的母体化合物相比，这些系统显示出对顺式酰胺的偏好增加，因此提供了影响类肽构建体折叠的新策略。通过使用 NMR 光谱、X 射线晶体学分析和密度泛函理论计算，我们提供了存在通过 C(sp(2))-H…S(酰胺) 氢键稳定的硫代酰胺-芳族相互作用的证据某些拟肽构象。