(S)-2-{2-[(2S,5S,8S)-5,8-Dibenzyl-2-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,15,18-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentaaza-cyclooctadec-10-yl]-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid ((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propyl)-amide | 132362-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{2-[(2S,5S,8S)-5,8-Dibenzyl-2-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,15,18-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentaaza-cyclooctadec-10-yl]-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid ((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propyl)-amide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-[[2-[(2S,5S,8S)-5,8-dibenzyl-2-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,15,18-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacyclooctadec-10-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 132362-94-8
• 化学式: C₄₄H₆₅N₁₁O₈S
• 分子量: 908.135
• InChiKey: ZFMPRZDNGINSND-ZZTWKDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 Boc-L-蛋氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 、 N-[3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]丙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-{2-[(2S,5S,8S)-5,8-Dibenzyl-2-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,15,18-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentaaza-cyclooctadec-10-yl]-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid ((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  物质P C端六肽的NK-1选择性N骨架环状类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  介绍了骨架环化概念在线性物质P（SP）类似物中的应用。我们描述了SP的C端六肽的一系列骨架到氨基端的环状类似物的合成，表征和生物学活性。这些类似物是根据NMR数据和选择性NK-1类似物WS-肽（Ac [Arg6，Pro9] SP6-11）的分子模型设计的。一系列具有以下通式的肽：环[-CH2）m-NH-CO-（CH2）n-CO-Arg-Phe-Phe-N-]-CH2-CO-Leu-Met-NH2（n = 2 ，3、6和m = 2、3、4）是通过固相方法合成的，使用Fmoc化学作为主链，Boc化学用于构建单元[Na-（ω-氨基烷基）Gly]侧链。从ω-氨基烷基链上除去Boc保护基后，对树脂进行环化。比较了环状和环状前类似物。它们通过HPLC纯化，并通过质谱和NMR进行表征。发现对NK-1神经激肽受体的生物活性和选择性取决于环化和环的大小：最具活性和选择性的类似物具有20个原子的环。与WS-肽

  DOI：

  10.1021/jm960154i

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of NK-1 Selective, N-Backbone Cyclic Analogs of the C-Terminal Hexapeptide of Substance P
  作者：Gerardo Byk、David Halle、Irena Zeltser、Gal Bitan、Zvi Selinger、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm960154i

  日期：1996.1.1

  backbone cyclization to linear substance P (SP) analogs is presented. We describe the synthesis, characterization, and biological activity of a series of backbone-to-amino-terminus cyclic analogs of the C-terminal hexapeptide of SP. These analogs were designed on the basis of NMR data and molecular modeling of the selective NK-1 analog WS-septide (Ac[Arg6,Pro9]SP6-11). A series of peptides with the

  介绍了骨架环化概念在线性物质P（SP）类似物中的应用。我们描述了SP的C端六肽的一系列骨架到氨基端的环状类似物的合成，表征和生物学活性。这些类似物是根据NMR数据和选择性NK-1类似物WS-肽（Ac [Arg6，Pro9] SP6-11）的分子模型设计的。一系列具有以下通式的肽：环[-CH2）m-NH-CO-（CH2）n-CO-Arg-Phe-Phe-N-]-CH2-CO-Leu-Met-NH2（n = 2 ，3、6和m = 2、3、4）是通过固相方法合成的，使用Fmoc化学作为主链，Boc化学用于构建单元[Na-（ω-氨基烷基）Gly]侧链。从ω-氨基烷基链上除去Boc保护基后，对树脂进行环化。比较了环状和环状前类似物。它们通过HPLC纯化，并通过质谱和NMR进行表征。发现对NK-1神经激肽受体的生物活性和选择性取决于环化和环的大小：最具活性和选择性的类似物具有20个原子的环。与WS-肽