monotrifluoromethylcorannulene | 1380329-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: monotrifluoromethylcorannulene
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene；2-(trifluoromethyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1380329-19-0
• 化学式: C₂₁H₉F₃
• 分子量: 318.298
• InChiKey: BZKNJWKOKDSSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethylcopper(I) 、 monobromocorannulene 反应 3.0h， 以79%的产率得到monotrifluoromethylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基/全氟烷基Corannulenes：直接合成和光物理表征

  摘要：

  金属介导的偶联使得能够合成一系列全氟烷基取代的Corannulenes。尽管第一次还原电位发生了很大的变化，光学测量仍显示出一系列恒定的电子跃迁。讨论了可能的可转移取代基对辐射寿命和量子产率的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601449

文献信息

• Electronic Properties of Trifluoromethylated Corannulenes
  作者：Bernd M. Schmidt、Shu Seki、Berit Topolinski、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Hidehiro Sakurai、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/anie.201205757

  日期：2012.11.5

  With great stacking comes great conductivity: Trifluoromethylated corannulenes are unexpectedly strong electron acceptors in solution. Even a polycrystalline film of 1,2‐(F3C)2‐corannulene (top structure and curve in the plot) exhibits conductivity three orders of magnitude higher than that of pristine corannulene!

  大量堆积会带来出色的导电性：三氟甲基化的环戊二烯酮是溶液中出乎意料的强电子受体。甚至是1,2-（F 3 C）2- cor喃环烯的多晶膜（图中的顶部结构和曲线）也显示出比原始的ann喃环烯高3个数量级的电导率！
• Fluorinated and Trifluoromethylated Corannulenes
  作者：Bernd M. Schmidt、Berit Topolinski、Mihoko Yamada、Shuhei Higashibayashi、Mitsuhiko Shionoya、Hidehiro Sakurai、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201301910

  日期：2013.10.4

  of the product was confirmed by the X‐ray analysis. Novel trifluoromethylated corannulenes, including the versatile 4,9‐dibromo‐1,2‐bis(trifluoromethyl)corannulene, were obtained by various established ring‐closing reactions. Besides the use of hexafluorobutyne for the construction of fluoranthenes by Diels–Alder reaction as precursor molecules to form 1,2‐disubstituted corannulenes, bis(pentafluorophenyl)acetylene

  报道了带有吸电子基团（F，CF 3，C 6 F 5）的Corannulenes的合成和性质。邻苯二酚的直接氟化（C 20 H 10）用二氟化氙进行，X射线分析证实了产物的晶体结构。通过各种已建立的闭环反应，获得了新颖的三氟甲基化氢化萘，包括通用的4,9-二溴-1,2-双（三氟甲基）氢化萘。除了使用六氟丁炔通过狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）构建前叉分子以形成1,2-二取代的Corannulenes来构建荧蒽外，还使用双（五氟苯基）乙炔作为亲二烯体。通过单晶X射线分析确定了三氟甲基化氢化萘的分子结构和晶体堆积，并将其与已知的溴化和三氟甲基化氢化萘酯进行了比较。