2,7-dihydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid | 944728-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 944728-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BLBGRTHACSTGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 magnesium chloride Tris-HCl buffer 作用下， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NcsB2 作为混杂萘甲酸/辅酶 A 连接酶的表征，与烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素的生物合成有关

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NcsB、NcsB1、NcsB2、NcsB3、NcsB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NcsB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NcsB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。

  DOI：

  10.1021/ja071886a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2,7-dihydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  NcsB2 作为混杂萘甲酸/辅酶 A 连接酶的表征，与烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素的生物合成有关

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NcsB、NcsB1、NcsB2、NcsB3、NcsB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NcsB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NcsB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。

  DOI：

  10.1021/ja071886a

文献信息

• SHIBUYA, MASAYUKI;TOYOOKA, KOUHEI;MAEDA, TOSHIO;KUBOTA, SEIJU, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1985, 63, N 2, 72-81
  作者：SHIBUYA, MASAYUKI、TOYOOKA, KOUHEI、MAEDA, TOSHIO、KUBOTA, SEIJU

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of NcsB2 as a Promiscuous Naphthoic Acid/Coenzyme A Ligase Integral to the Biosynthesis of the Enediyne Antitumor Antibiotic Neocarzinostatin
  作者：Heather A. Cooke、Jian Zhang、Meghan A. Griffin、Koichi Nonaka、Steven G. Van Lanen、Ben Shen、Steven D. Bruner

  DOI：10.1021/ja071886a

  日期：2007.6.1

  The enediyne antitumor antibiotic neocarzinostatin (NCS) is produced by Streptomyces carzinostaticus ATCC15944. The biosynthetic pathway for the naphthoic acid moiety (boxed) of the NCS chromophore (1) is proposed to comprise five enzymes: NcsB, NcsB1, NcsB2, NcsB3, NcsB4. Both in vivo and in vitro experiments were used to support the proposed pathway. NcsB2 was characterized for the ability to catalyze

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NcsB、NcsB1、NcsB2、NcsB3、NcsB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NcsB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NcsB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。