Methanesulfonic acid (4S,6R)-4-allyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-6-ylmethyl ester | 208715-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4S,6R)-4-allyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-6-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,6R)-2-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-oxazinan-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 208715-23-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 249.288
• InChiKey: ICRMKCOFDMTELR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4S,6R)-4-allyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-6-ylmethyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ((4R,6R)-6-Methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基金属试剂添加到由苹果酸衍生的光学活性亚胺中的立体控制，导致 (+)-Negamycin 的正式合成

  摘要：

  通过将烯丙基金属试剂添加到衍生自苹果酸的旋光亚胺中，已经实现了完全的反立体选择。如此获得的高烯丙基胺被转化为已知的中间体，用于合成对映体纯形式的(+)-Negamycin。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.467
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-Allyl-3-benzyl-6-hydroxymethyl-[1,3]oxazinan-2-one 在 吡啶 、 calcium 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (4S,6R)-4-allyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基金属试剂添加到由苹果酸衍生的光学活性亚胺中的立体控制，导致 (+)-Negamycin 的正式合成

  摘要：

  通过将烯丙基金属试剂添加到衍生自苹果酸的旋光亚胺中，已经实现了完全的反立体选择。如此获得的高烯丙基胺被转化为已知的中间体，用于合成对映体纯形式的(+)-Negamycin。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.467

文献信息

• Stereocontrol in the Addition of Allyl Metal Reagents to an Optically Active Imine Derived from Malic Acid, Leading to a Formal Synthesis of (+)-Negamycin
  作者：Makoto Shimizu、Asato Morita、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1998.467

  日期：1998.5

  Complete anti-stereoselection has been achieved on the addition of allyl metal reagents to an optically active imine derived from malic acid. The homoallyl amine thus obtained was converted into the known intermediate for the synthesis of (+)-Negamycin in enantiomerically pure form.

  通过将烯丙基金属试剂添加到衍生自苹果酸的旋光亚胺中，已经实现了完全的反立体选择。如此获得的高烯丙基胺被转化为已知的中间体，用于合成对映体纯形式的(+)-Negamycin。