(E)-(5S,6S,7R,8S)-8,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-non-3-enoic acid methyl ester | 184528-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5S,6S,7R,8S)-8,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-non-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S,6S,7R,8S)-8,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxy-4,5,7-trimethylnon-3-enoate
• CAS: 184528-65-2
• 化学式: C₂₅H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 488.856
• InChiKey: WWGNBKSPBWQMTJ-CPQGVXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6S,7R,8S)-8,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-non-3-enoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S,6S,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-((R)-benzylidenedioxy)-4,6-dimethyl-1-octene-2-yl-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oleandolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992370x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6S)-(E)-6,7-(di(tert-butyldimethylsilyloxy))-5-methyl-3-heptenoate 在 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(5S,6S,7R,8S)-8,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-non-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oleandolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992370x

文献信息

• Double-Stereodifferentiating Crotylation Reactions with Chiral <i>(E)</i>-Crotylsilanes. Evaluation of a New Approach for the Synthesis of Polypropionate-Derived Natural Products
  作者：Nareshkumar F. Jain、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja962877x

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of Oleandolide
  作者：Tao Hu、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja992370x

  日期：1999.10.1