(3R,3aR,6aS)-3-(hydroxymethyl)-6a-(phenylthio)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 909911-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,3aR,6aS)-3-(hydroxymethyl)-6a-(phenylthio)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (1R,3aS,6aR)-1-(hydroxymethyl)-3a-phenylsulfanyl-4,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 909911-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: JADNUMFJKILXSF-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6aS)-3-(hydroxymethyl)-6a-(phenylthio)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,3aR,4S,6aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxymethoxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构方法对杆菌属内酯的不对称合成：ent-bacillariolide II的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol061377y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 Grubbs catalyst first generation 、 水 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3R,3aR,6aS)-3-(hydroxymethyl)-6a-(phenylthio)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构方法对杆菌属内酯的不对称合成：ent-bacillariolide II的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol061377y

文献信息

• Stereodivergent Approach to the Asymmetric Synthesis of Bacillariolides:  A Formal Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Bacillariolide II
  作者：Subrata Ghosh、Saikat Sinha、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ol061377y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Asymmetric synthesis of densely functionalized bicyclic frameworks for entry into bacillariolides I/III and ent-bacillariolide II is reported. The key features are ring-closing metathesis of a pair of diastereomerically related dienes obtained through a stereodivergent route from a R-(+)-glyceraldehyde derivative, transformation of a nonstereoselective cyclopentene ester enolate

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。