diethyl 7-acetyl-9-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[7]annulene-2,2(3H)-dicarboxylate | 1262899-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 7-acetyl-9-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[7]annulene-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 7-acetyl-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1262899-46-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: ASDCSVNBZYHJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(4-tertbutyldimethylsilyloxybut-2-ynyl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到diethyl 7-acetyl-9-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[7]annulene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃亚烷基环丙烷与活化烯烃之间的镍催化[3 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  现在有了镍：涉及未活化的亚烷基亚环丙烷的[3C + 2C + 2C]环加成反应为各种有趣的6,7-稠合双环系统提供了实用入口（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。DFT计算与实验数据相结合，表明催化循环涉及1-亚烷基镍-弹性环丁烷中间体的初步形成，例如1。

  DOI：

  10.1002/anie.201004438

文献信息

• Nickel-Catalyzed [3+2+2] Cycloadditions between Alkynylidenecyclopropanes and Activated Alkenes
  作者：Lucía Saya、Gaurav Bhargava、Miguel A. Navarro、Moises Gulías、Fernando López、Israel Fernández、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.201004438

  日期：2010.12.17

  Now with nickel: [3C+2C+2C] cycloadditions involving non‐activated alkylidenecyclopropanes provide a practical entry to a variety of interesting 6,7‐fused bicyclic systems (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). DFT calculations, combined with experimental data, suggest that the catalytic cycle involves the initial formation of 1‐alkylidenenickelacyclobutane intermediates, such as 1.

  现在有了镍：涉及未活化的亚烷基亚环丙烷的[3C + 2C + 2C]环加成反应为各种有趣的6,7-稠合双环系统提供了实用入口（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。DFT计算与实验数据相结合，表明催化循环涉及1-亚烷基镍-弹性环丁烷中间体的初步形成，例如1。