2-chloro-1,3-bis(toluenesulfonyl)-1,3,2-diazaborolidine | 821785-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,3-bis(toluenesulfonyl)-1,3,2-diazaborolidine
• 英文别名: 1,3,2-Diazaborolidine, 2-chloro-1,3-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-chloro-1,3-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,2-diazaborolidine
• CAS: 821785-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BClN₂O₄S₂
• 分子量: 412.726
• InChiKey: HAMFXKOIMUWUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-bis(toluenesulfonyl)-1,3,2-diazaborolidine 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N,N'-ditosyl-2-azido-1,3,2-diazaborolane
  参考文献：
  名称：

  室温下光化学生成的瞬态硼基氮烯对CH键的胺化作用：插入机理和取代基影响的组合实验和理论研究

  摘要：

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最

  DOI：

  10.1021/om300063y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3-bis(toluenesulfonyl)-1,3,2-diazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantioenriched α-Carbamoyloxy-crotylboronate and Its Homoaldol Reaction with Aldehydes

  摘要：

  通过相应的δ-烷基化氨基甲酸酯，制备出了对映体富集的δ-氨基甲酰氧基-羰基硼酸酯 5。然后将这种硼酸酯与芳香族和脂肪族醛进行均醛反应，以高非对映选择性和完全手性转移生成 (Z) - 反均苯甲酰醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834921

文献信息

• Stereospecific Reaction of α-Carbamoyloxy-2-alkenylboronates and α-Carbamoyloxy-alkylboronates with Grignard Reagents - Synthesis of Highly Enantioenriched Secondary Alcohols
  作者：Dieter Hoppe、Edith Beckmann、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-832835

  日期：——

  Highly enantioenriched secondary alcohols were synthesized by treatment of α-carbamoyloxy-2-alkenylboronates and α-carbamoyloxy-alkylboronates with Grignard reagents. An intermediary boronate complex was transformed stereospecifically to the corresponding secondary 2-alkenyl- and alkylboronates by migration of an introduced residue. Oxidative workup furnished the enantioenriched secondary alcohols.

  高对映体富集的次级醇通过处理α-氨基羧氧基-2-烯烃硼酸酯和α-氨基羧氧基烷基硼酸酯与格林雅试剂合成。中间的硼酸酯络合物通过引入的残基迁移被立体特异性转化为相应的次级2-烯烃和烷基硼酸酯。氧化后处理提供了对映体富集的次级醇。