(+/-)-8-benzyloxy-7-methoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 198978-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-8-benzyloxy-7-methoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 8-methoxy-5-phenyl-7-phenylmethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 198978-48-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: NSFBXMCYTKIJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-benzyloxy-7-methoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5%的产率得到8-methoxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  非竞争性 NMDA 拮抗剂：1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines 的新合成

  摘要：

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300705
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-8-benzyloxy-7-methoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  非竞争性 NMDA 拮抗剂：1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines 的新合成

  摘要：

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300705