L-烯丙基甘氨酸甲酯 | 50299-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-烯丙基甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-allylglycinate
• 英文别名: L-allylglycine methyl ester；methyl (2S)-2-aminopent-4-enoate；allylglycine methyl ester；(S)-allylglycine methyl ester；(S)-2-Amino-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 50299-15-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: JHQZRHILTYGZQL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-benzylaminopent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jung Gyu; Choi, Kyung Il; Pae, Ae Nim, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 10, p. 1314 - 1317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-4-戊烯酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 L-烯丙基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于4-氟-2-氨基酸酯新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和活性

  摘要：

  一系列的12氟化和非氟化的电位组蛋白脱乙酰酶抑制剂25合成和它们的抑制活性对大鼠肝脏组蛋白脱乙酰测试。新的抑制剂包括选自天冬酰胺，谷氨酰胺或不同的短链的酶结合元件的氟化或未氟化的氨基酸，一个辛二间隔物和异羟肟酸官能度，它负责的抑制活性。4-氟-2-氨基丁酸酯1A，B，它们的2-甲基衍生物图2a，2b和2-氨基-4- fluoropent -4-烯酸酯3A，3B由甘氨酸或分别与bromofluoroethane或2- fluoroallylbromide，丙氨酸酯酰亚胺烷基化合成。2-氨基-5- fluorohex -5-烯酸甲酯（图4a）中的溶液用3-氟丁-3-烯基甲苯磺酸酯或碘化物作为烷基化试剂来制备。一个替代途径由Boc-保护的起始3-碘-升-丙氨酸是更有效的。后一种方法也适用于合成母体的未氟化化合物4c中使用烯丙基溴作为烷基化试剂。的氟化化合物，测试了作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂是略少活性比可比（小号）

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.011

文献信息

• Tryptophan N 1-Alkylation: Quick and Simple Access to Diversely Substituted Tryptophans
  作者：Lukas Junk、Emanuel Papadopoulos、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/a-1404-5079

  日期：2021.7

  derivatization of peptides for pharmaceutical applications. We herein present a new protocol to alkylate the indole-nitrogen (N1) of N α-protected tryptophans. This method provides quick and epimerization-free access to tryptophan derivatives, which can directly be incorporated into peptides. Depending on the functionalities introduced in the side chain, different options for the late-stage modification of peptides

  氨基酸侧链的多样化是用于药物应用的肽的合成和衍生化中的主要挑战。我们在这里提出了一种新的方案，以烷基化Nα保护的色氨酸的吲哚氮（N1）。该方法提供了快速，无差向异构的色氨酸衍生物的途径，色氨酸衍生物可以直接掺入肽中。取决于侧链中引入的功能，肽的后期修饰的不同选择是可能的。
• [EN] N-ACYL AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS N-ACYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PLIANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049068A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I), or a salt thereof wherein R1, A, L, and R2 and n are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are ανβ1 integrin inhibitors that are useful for treating tissue specific fibrosis.

  该发明涉及式(I)的化合物或其盐，其中R1、A、L、R2和n如本文所述。式(I)的化合物及其药物组成物是ανβ1整合素抑制剂，可用于治疗特定组织纤维化。
• [EN] SELECTIVE FKBP51 LIGANDS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DE LA FKBP51 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015039758A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) having a selective FKBP51 ligand scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said selective FKBP51 ligand compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有选择性FKBP51配体支架的一般式(I)化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有至少一种这些化合物的药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述选择性FKBP51配体化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Asymmetric and Geometry‐Selective α‐Alkenylation of α‐Amino Acids
  作者：Hossay Abas、Josep Mas‐Roselló、Mostafa Mahmoud Amer、Derek J. Durand、Robin R. Groleau、Natalie Fey、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201813984

  日期：2019.2.18

  Both E‐ and Z‐N′‐alkenyl urea derivatives of imidazolidinones may be formed selectively from enantiopure α‐amino acids. Generation of their enolate derivatives in the presence of K+ and [18]crown‐6 induces intramolecular migration of the alkenyl group from N′ to Cα with retention of double bond geometry. DFT calculations indicate a partially concerted substitution mechanism. Hydrolysis of the enantiopure

  既ë -和ž - ñ咪唑啉酮类的“链烯基脲衍生物可以选择性地从对映体纯α-氨基酸形成。在存在K +和[18] crown-6的情况下生成其烯醇化物衍生物会导致烯基从N'到Cα的分子内迁移，并保留了双键的几何形状。DFT计算表明部分协调的替代机制。对映体纯产物在酸性条件下的水解揭示了具有绝对立体构型和双键几何构型的立体发散控制的季α-烯基氨基酸。