6-chloro-7,8-dihydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide | 67287-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-chloro-7,8-dihydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
• 英文别名: 9-chloro-5-(3-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 67287-63-2
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 386.673
• InChiKey: RQOZYLYSUAAHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯乙胺 在 氢溴酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 6-chloro-7,8-dihydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005

文献信息

• Synergistic antihypertensive compositions
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0022330A2

  公开（公告）日：1981-01-14

  Compositions useful for treating hypertension contain a renal dopaminergic agent, for example a 6,9-optionally substituted-7,8-dihydroxy-1-pydroxyphenyl)- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine or a salt and or O-alkanoyl ester thereof, combined with a diuretic agent. Especially useful are compositions containing as active ingredients 6-chloro-7,8-dihydroxy- 1-(4-hydroxyphenyl)- 2,3,4,5-tetrahydro-1H- 3-benzazepine or a pharmaceutically acceptable salt thereof combined with triamterene, hydro chlorothiazide or ticrynafen. The medicinal compositions are administered internally but most readily orally.

  用于治疗高血压的组合物含有肾多巴胺能剂，例如 6，9-可选取代的-7，8-二羟基-1-(4-羟基苯基)-2，3，4，5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓或其盐和或 O-烷酰酯，并与利尿剂结合使用。特别有用的是含有 6-氯-7,8-二羟基-1-(4-羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓或其药学上可接受的盐作为有效成分的复方制剂与三苯氧胺、氢氯噻嗪或替曲奈芬的复方制剂。这些药物组合物可内服，但最常用的是口服。
• 7,8-Dihydroxy-1-(sulfamylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0027348A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  The invention provides 7,8-dihydroxy-1-(sulfonyl- phenyl)- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines having pharmaceutical activity, in particular renal dopaminergic activity as with the preferred 6-chloro-7,8- dihydroxy-1-(p-sulfamylphenyl)-2,3,4,5- tetrahydro-1H-3-benzazepine. The invention includes 0-alkanoyl derivatives thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds of the invention can be prepared by reacting an appropriate 1-halosulfamylphenyl-2,3,4,5- tetrahydro-1 H-3-benzazepine, protected where necessary, with ammonia or a suitable amine.

  本发明提供的7,8-二羟基-1-(磺酰基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓具有药物活性，特别是肾多巴胺活性，如优选的6-氯-7,8-二羟基-1-(对磺酰基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓。本发明包括其 0-烷酰基衍生物和药学上可接受的酸加成盐。本发明的化合物可通过将适当的 1-卤磺酰胺基苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓（必要时加以保护）与氨或适当的胺反应来制备。
• Pharmaceutical compositions comprising 7,8-dihydroxy-1(hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives and a beta-adrenergic blocking compound
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0081006B1

  公开（公告）日：1985-09-25
• PFEIFFER, F. R.;WILSON, J. W.;WEINSTOCK, J.;KUO, G. Y.;CHAMBERS, P. A.;HO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 352-358
  作者：PFEIFFER, F. R.、WILSON, J. W.、WEINSTOCK, J.、KUO, G. Y.、CHAMBERS, P. A.、HO+

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, J.
  作者：WEINSTOCK, J.

  DOI：——

  日期：——